Question

17．已知某植物精油中含有甲、乙、丙三種成分：

化合物甲可從桂皮油中提取，工業(yè)上可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：A、B都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
回答下列問題：
（1）乙中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羧基．
（2）化合物丙的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）寫出A+B→甲的化學(xué)方程式CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O．
（4）試劑X是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，乙→丙的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（5）含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且與甲同類型的同分異構(gòu)體有3種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 A、B都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明都有醛基，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯催化氧化得A為乙醛，根據(jù)B的分子式可知，甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)得B為，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)得肉桂醛，肉桂醛氧化得肉桂酸，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和丙的分子式可知，肉桂酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙為，據(jù)此答題．

解答 解：A、B都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明都有醛基，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯催化氧化得A為乙醛，根據(jù)B的分子式可知，甲苯發(fā)生氧化反應(yīng)得B為，乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)得肉桂醛，肉桂醛氧化得肉桂酸，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和丙的分子式可知，肉桂酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙為，
（1）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式可知，乙中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，丙為，
故答案為：；
（3）乙醛與苯甲醛在堿性條件下發(fā)生反應(yīng)得肉桂醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$+H₂O；
（4）肉桂醛可與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)得肉桂酸，所以試劑X是 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，根據(jù)上面的分析可知，乙→丙的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；酯化反應(yīng)；
（5）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且與甲同類型即含有碳碳雙鍵和醛基的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有-CHO、-CH=CH₂，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的性質(zhì)，充分利用A的結(jié)構(gòu)特征進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．