Question

（15分）已知：G是一種常用的藥用有機(jī)物，合成路線如圖所示：

①有機(jī)物A和C都能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，且取代基處于鄰位

②有機(jī)物Ｇ只含碳、氫、氧元素且式量小于200，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.56%。

請(qǐng)回答：

（1）寫出A、C、K的結(jié)構(gòu)簡式A________C________K__________

（2）反應(yīng)①～⑨中，屬于取代反應(yīng)的有______________（填序號(hào)）

（3）寫出F的常見同分異構(gòu)體與F在濃硫酸條件下的反應(yīng)_____________________

（4）寫出Ｇ在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________

（5）寫出反應(yīng)⑥的方程式____________________。

 

Answer 1

（1）；；（3分，每個(gè)1分）

（2）①⑧⑨（3分）

（3）CH₃COOH＋H0CH₂CHOCH₃COOCH₂CHO+H₂O（3分）

（4）（3分）

（5）CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O↑（3分，條件不寫給1分）

解析:根據(jù)已知數(shù)據(jù)，有機(jī)物Ｇ中含有氧原子200×35.56%÷16=4.45，所以有機(jī)物含有4個(gè)氧原子，G的相對(duì)分子質(zhì)量為4×16÷35.56%=180，（180-64）/12=9……8，所以G的化學(xué)式為C₉H₈O₄。根據(jù)反應(yīng)條件Ｇ含有酯基。圖示中濃硫酸加熱170℃是一個(gè)特征條件，為乙醇消去反應(yīng)生成乙烯，所以H為乙醇，I為乙烯，D為乙炔，E為乙醛，乙醛氧化生成乙酸（F），兩個(gè)乙酸分子失去1分子水生成乙酸酐，與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)增加2個(gè)碳原子，所以A含有7個(gè)碳原子，因?yàn)槟芘cFeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，且能被酸性高錳酸鉀氧化，A為甲基苯酚，根據(jù)取代基位置，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B為，C為，由此推導(dǎo)出G的結(jié)構(gòu)簡式為。F為乙酸，它的常見同分異構(gòu)體有甲酸甲酯和羥基乙醛，其中能與Ｆ反應(yīng)的是羥基乙醛，二者發(fā)生酯化反應(yīng)。