Question

化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

 

．化合物IV中含有的官能團(tuán)是

 

．（寫名稱）
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應(yīng)，生成兩種有機(jī)化合物（互為同分異構(gòu)體），請(qǐng)寫出任意一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為

 

mol．
（4）化合物IV在濃硫酸催化下反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯類化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（5）根據(jù)題給化合物轉(zhuǎn)化關(guān)系及相關(guān)條件，請(qǐng)你推出（2-甲基-1，3-丁二烯）發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物Ⅵ和Ⅶ，結(jié)構(gòu)簡式分別是為

 

、

 

，它們物質(zhì)的量之比是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式，確定其分子式；對(duì)比Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中C=O雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅳ；根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)，可知含有的官能團(tuán)有羧基、羥基、溴原子；
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ含有羧基、溴原子，與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)；
（4）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物為；
（5）發(fā)生類似①的反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)生成、HCHO．

解答： 解：（1）由化合物Ⅱ結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₆H₉O₂Br，對(duì)比Ⅲ、Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅲ中C=O雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅳ；根據(jù)化合物IV的結(jié)構(gòu)，可知含有的官能團(tuán)有羧基、羥基、溴原子，
故答案為：C₆H₉O₂Br；加成反應(yīng)；羧基、羥基、溴原子；
（2）化合物I在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）化合物Ⅲ中-Br、-COOH與NaOH反應(yīng)，則1mol化合物Ⅲ與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol，故答案為：2；
（4）化合物Ⅳ中含有-COOH、-OH，能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物為，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）發(fā)生類似①的反應(yīng)，得到有機(jī)物Ⅵ和Ⅶ，發(fā)生氧化反應(yīng)生成、HCHO，Ⅵ和Ⅶ分別為、HCHO，其物質(zhì)的量比為1：2，
故答案為：、HCHO；1：2．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．