Question

具有相同分子式的一溴代烷，其水解產(chǎn)物在灼熱銅絲的催化下可以氧化成4種不同結(jié)構(gòu)的醛，則該一溴代烷的分子式為（ ）
A．C₃H₇Br
B．C₄H₉Br
C．C₅H₁₁Br
D．C₆H₁₃Br

Answer 1

【答案】分析：先確定烷烴的對(duì)稱中心，即找出等效的氫原子，再根據(jù)先中心后外圍的原則，將溴原子逐一去代替氫原子，有幾種氫原子就有幾種一溴代烴，溴原子只有連接在鍵端的碳原子上水解生成的醇，且該碳上有氫原子，才能被氧化成醛，據(jù)此即可解答；
解答：解：先確定烷烴的一溴代物的種類，然后，溴原子只有連接在鍵端的碳原子上水解生成的醇，且該碳上有氫原子，才能被氧化成醛．
A．丙烷有2中一溴代物，不可能生成4種醛，故A錯(cuò)誤；
B．正丁烷兩種一溴代物，異丁烷兩種一溴代物，共4種，所以分子式為C₄H₉Br的同分異構(gòu)體共有4種，其中溴原子連接在鍵端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故B錯(cuò)誤；
C．C₅H₁₁Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代烴為：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br 1-溴戊烷；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br 2-甲基-1-溴丁烷；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br 3-甲基-1-溴丁烷；CH₃C（CH₃）₂CH₂Br 2，2-二甲基-1-溴丙烷；被空氣氧化生成4種不同的醛為：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO 戊醛；CH₃CH₂CH（CH₃）CHO 2-甲基丁醛；CH₃CH（CH₃）CH₂CHO 3-甲基丁醛；CH₃C（CH₃）₂CHO 2，2-二甲基丙醛，故C正確；
D．C₆H₁₃Br水解生成在鍵端的碳原子上的醇，且該碳上有氫原子的鹵代烴有13種，故D錯(cuò)誤．
故選C．
點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體的應(yīng)用和鹵代烴的水解、醇的氧化等知識(shí)，注意只有與羥基相連的碳原子上連有2個(gè)氫原子的醇才能被氧化醛，題目難度中等．