Question

【題目】化合物A ( C8H8O3)是由冬青樹的葉經(jīng)蒸汽蒸饋而得，因此又名冬青油。它常用作飲 料、牙裔、化妝品的香料，也用作制取止痛藥、殺蟲劑等。從A出發(fā)有如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系 (部分反應(yīng)產(chǎn)物已略去)：

已知以下信息：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫：且1molA與溴水反應(yīng)最多消耗 2 mol Br2

② 羧酸鹽與堿共熱可發(fā)生反應(yīng)，如實驗室制甲烷：

回答下列問題：

（1） K的結(jié)構(gòu)簡式為____________________

（2） B→D的反應(yīng)方程式為_______________________

（3）F→H的反應(yīng)類型為__________________

按系統(tǒng)命名法H的名稱為___________________

（4） A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________

（5）A的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上只有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的是________ 和_______________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)

Answer 1

【答案】

（1）；

（2）；

（3）取代反應(yīng)；2,4,6-三溴苯酚(答“三溴苯酚”不得分)

（4）；

（5）9；

【解析】

試題分析：A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到B與C，C可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則C含有醇羥基，A含有酯基，B為羧酸鈉鹽，C氧化得到G為羧酸，由G與C生成K的分子式可知，C為CH3OH，發(fā)生催化氧化生成甲醛，則E為HCHO，甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲酸，則G為HCOOH，甲酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，則K的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH3．B經(jīng)過系列反應(yīng)得到F與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說明F含有酚羥基，又因為A的核磁共振氫譜表明其有六種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且1molA與溴水反應(yīng)最多消耗2molBr2，所以A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，則B結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息②可知，B和堿石灰共熱生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式是．D酸化生成F，則F是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡式是，苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的結(jié)構(gòu)簡式是。

（1）根據(jù)以上分析可知，K的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH3，故答案為：HCOOCH3；

（2）根據(jù)以上分析可知，B生成D的反應(yīng)方程式是：，故答案為：；

（3）F→H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；H的結(jié)構(gòu)簡式是，按系統(tǒng)命名法H的名稱為2，4，6-三溴苯酚，故答案為：取代反應(yīng)；2，4，6-三溴苯酚；

（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（5）A的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基．只有兩個取代基，因此取代基之一是酚羥基．另外一個取代基是-CH2OOCH、-CH(OH)CHO、-OCH2CHO，其位置均含有鄰、間、對三種，共計是9種．其中核磁共振氫譜有八種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是，故答案為：9；。