Question

16．按如圖所示步驟可從  合成     
（部分試劑和反應(yīng)條件已略去）．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）B、D的結(jié)構(gòu)簡式為B，D．
（2）反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④（填代號(hào)）．

（3）根據(jù)反應(yīng)寫出在同樣條件下CH₂=CH-CH=CH₂與等物質(zhì)的量Br₂發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）寫出C→  的反應(yīng)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件）．．

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生1，4-加成生成后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生1，4-加成生成后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；
（2）反應(yīng)①～⑦中，①為加成反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③加成反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為加成反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為取代反應(yīng)，故答案為：②④；
（3）為1，4-加成反應(yīng)，則CH₂=CH-CH=CH₂與等物質(zhì)的量Br₂發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）第④步的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，根據(jù)反應(yīng)條件與有機(jī)物結(jié)構(gòu)順推進(jìn)行推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，難度中等．