Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物。合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）G物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱是羧基、___________、___________。

（2）反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為______________________。

（3）上述④⑤變化過(guò)程的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________、___________。

I.苯環(huán)上只有兩種取代基；

Ⅱ.分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

Ⅲ.能與 NaHCO3反應(yīng)生成CO2。

（5）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。____________

Answer 1

【答案】醚鍵 氟原子 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 消去反應(yīng)

【解析】

M與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成后G，說(shuō)明M中含有不飽和鍵，E生成M，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，即M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G中含有官能團(tuán)是羧基、醚鍵、氟原子；

（2）對(duì)比A和B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為；

（3）對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，氫氣與D中羰基發(fā)生加成反應(yīng)，M與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成后G，說(shuō)明M中含有不飽和鍵，E生成M，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

（4）分子含有4種不同環(huán)境的氫，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

（5）以和乙酸酐為原料制備,根據(jù)逆合成法可以知道,合成需要得到,結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚,則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成,在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)消去反應(yīng)得到,所以合成路線流程為:。