Question

6．高分子化合物 PPTA 樹脂、PF 樹脂、脲醛樹脂合成路線如下．

已知：
I．→R-NHCOCH₂+CH₂COOH（R為烴基）
II．（尿素）氮原子上的氫原子可以像苯酚上的氫原子那樣與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，并縮聚成高分子．
（1）→B 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）條件a選擇的化學(xué)試劑是濃硝酸、濃硫酸．
（3）E中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，PPTA 樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）W中只有一種含氧官能團．下列說法正確的是c．
a．Y分子中只有一種官能團
b．M與HCHO 互為同系物
c．W的沸點高于C₂H₆
（5）Y→W 時，條件ⅰ、ⅱ轉(zhuǎn)化的官能團分別是醛基、氯原子．
（6）合成脲醛樹脂的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，苯胺與乙酸酐發(fā)生信息I中的反應(yīng)生成B為，B在濃硝酸、濃硫酸并加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)、還原反應(yīng)得到E，E中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則E為，E與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物PPTA為．苯酚與X反應(yīng)得到PF樹脂，由PF的結(jié)構(gòu)可知X為CH₃CHO，X與氯氣在光照條件下生成Y，Y能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)W，則X中甲基上H原子被Cl原子取代，由于W氧化得到M，結(jié)合M的分子式可知，M為OHC-CHO，故W為HOCH₂CH₂OH，Y為ClCH₂CHO，由題目信息Ⅱ可知，脲醛樹脂為，據(jù)此解答．

解答 解：苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成A為，苯胺與乙酸酐發(fā)生信息I中的反應(yīng)生成B為，B在濃硝酸、濃硫酸并加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)、還原反應(yīng)得到E，E中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則E為，E與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高聚物PPTA為．苯酚與X反應(yīng)得到PF樹脂，由PF的結(jié)構(gòu)可知X為CH₃CHO，X與氯氣在光照條件下生成Y，Y能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)W，則X中甲基上H原子被Cl原子取代，由于W氧化得到M，結(jié)合M的分子式可知，M為OHC-CHO，故W為HOCH₂CH₂OH，Y為ClCH₂CHO，由題目信息Ⅱ可知，脲醛樹脂為．
（1）→B的反應(yīng)中氨基中H原子被-COCH₃取代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）在濃硝酸、濃硫酸并加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；
（3）由上述分析可知，PPTA樹脂的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
（4）a．Y為ClCH₂CHO，分子中官能團有：氯原子、醛基，故a錯誤；
b．M為OHC-CHO，與HCHO不是同系物，故b錯誤；
c．W為HOCH₂CH₂OH，分子間存在氫鍵，沸點高于C₂H₆，故c正確，
故答案為：c；
（5）Y→W時，條件ⅰ為醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，條件ⅱ為氯原子發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基，
故答案為：醛基；氯原子；
（6）合成脲醛樹脂的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與遷移運用能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式、分子式與反應(yīng)條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．