Question

【題目】酯類(lèi)化合物與格氏試劑（，、Br、I）的反應(yīng)是合成叔醇類(lèi)化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團(tuán)化合物�；�合物F的合成路線(xiàn)如下，回答下列問(wèn)題：

已知：①

②

③

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為________；的反應(yīng)程式為________，其反應(yīng)類(lèi)型為________。

（2）C與足量的反應(yīng)后得到物質(zhì)G，寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不考慮立體異構(gòu)）。

①含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與溶液反應(yīng)放出氣體；

③與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生。

（3）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。用“*”標(biāo)出化合物F中的手性碳原子。__________

（4）寫(xiě)出以、格氏試劑和為原料制備的合成路線(xiàn)（其他試劑任選）。__________

Answer 1

【答案】 羥基 取代或酯化反應(yīng)

【解析】

A發(fā)生信息①中的反應(yīng)生成B，可知A中含有碳碳雙鍵。B中羥基氧化生成C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生信息②中的第一步反應(yīng)生成E，E先發(fā)生信息③中反應(yīng)，再發(fā)生信息②中第二步反應(yīng)重新引入羰基生成F，可知D→F的目的是保護(hù)羰基，由F的結(jié)構(gòu)可推知A為，故B為、C為、D為、E為，據(jù)此分析解答(1)～(3)；

(4)模仿生成F的轉(zhuǎn)化，與乙醇反應(yīng)生成，再與乙二醇生成，最后與反應(yīng)后酸性水解生成目標(biāo)物，據(jù)此分析書(shū)寫(xiě)合成路線(xiàn)。

根據(jù)上述分析，A為，故B為、C為、D為、E為。

(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B為，含有的官能團(tuán)為羥基；C→D為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；羥基；；取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))；

(2)C與足量的H2反應(yīng)后得到物質(zhì)G，則G為。①含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，說(shuō)明含有羧基；③lmolG與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生1molH2，說(shuō)明含有-OH、-COOH，符合條件的G的同分異構(gòu)體有： 、，故答案為： 、；

(3)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，F中含有手性碳原子，如圖用“*”標(biāo)出：，故答案為：；

(4)模仿生成F的轉(zhuǎn)化，與乙醇反應(yīng)生成，再與乙二醇生成，最后與反應(yīng)后酸性條件下水解生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線(xiàn)流程圖為：，故答案為：。