Question

【題目】 （代號(hào)DMP）是一種常用的酯類(lèi)塑化劑，其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97．工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示：

（1）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是 ， D的核磁共振氫譜有組峰．
（2） 的名稱(chēng) ， C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 ， DMP的分子式為 ．
（3）A→B的化學(xué)方程式為 ．
（4）E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E最多有種，寫(xiě)出其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②⑤；3
（2）1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯）；醛基；C10H10O4
（3）
（4）26；
【解析】解：鄰二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個(gè)氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，B是 ，C是 ，D是 ，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成DMP，DMP蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為97，則DMP的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ．
（1.）根據(jù)上面的分析可知，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的是①②⑤，D是 ，D的核磁共振氫譜有3組峰，所以答案是：①②⑤；3；
（2.） 的名稱(chēng)是1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯），C是 ，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，DMP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以DMP的分子式為C10H10O4 ， 所以答案是：1，2﹣二甲苯（或鄰二甲苯）；醛基；C10H10O4；
（3.）A→B是鹵代烴堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ，所以答案是： ；
（4.）D是 ，E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明還愿意酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；③苯環(huán)上有三個(gè)取代基，則符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為苯環(huán)上連有﹣CHO、﹣OH、HCOO﹣或﹣CHO、﹣OH、﹣COOH，兩種情況，三種不同的取代基的同分異構(gòu)體可采用定二移一的方法，鄰、間的苯的取代物有4種同分異構(gòu)體，對(duì)位有2種同分異構(gòu)體，所以共10種，則兩組取代基對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有20種，也可以是苯環(huán)上連兩個(gè)﹣OH，一個(gè)﹣COCHO，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，所以共有26種同分異構(gòu)體，其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是：26； ．