Question

【題目】【化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：

已知Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）

Ⅱ．（R，R′為烴基）

（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（2）B分子中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為 。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E→F的化學(xué)方程式為 。

（4）由B到C的反應(yīng)類(lèi)型為 。由F到G的反應(yīng)類(lèi)型為

（5）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為 。

（6）C的一種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（7）根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（2）碳碳雙鍵、醛基

（3）

（4）氧化反應(yīng) 水解反應(yīng)

（5）

（6）

（7）

【解析】試題分析：（3）E能發(fā)生水解反應(yīng)所以E中含有酯基，結(jié)合E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1可確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）B到C是醛的氧化，F到G是酯的水解。（6）由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基，苯環(huán)和酚羥基；由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個(gè)取代基的分布位置，故該同分異構(gòu)體為