Question

直接生成碳－碳鍵的反應(yīng)是實(shí)現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應(yīng)。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為____________，其完全水解的化學(xué)方程式為_____________（注明條件）。
（2）化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________（注明條件）。
（3）化合物Ⅲ沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。
（4）反應(yīng)①中1個(gè)脫氫劑Ⅵ（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（5）1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________；1mol該產(chǎn)物最多可與______molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。

Answer 1

（24分）（1）C₅H₈O₄；H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa。
（2）HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O。
（3）OHCCH₂CHO；CH₂＝CHCOOH。
（4）。（5）；8。

試題分析：（1）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該化合物的化學(xué)式應(yīng)該是C₅H₈O₄；分子中含有2個(gè)酯基，要完全水解，則應(yīng)該在堿性條件下進(jìn)行，所以完全水解的化學(xué)方程式為
H₃COOCCH₂COOCH₃+2NaOH2CH₃OH+NaOOCCH₂COONa。
（2）化合物Ⅱ最終生成化合物I，所以根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷，化合物Ⅱ應(yīng)該是1，3－丙二醇，能和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，方程式是HOCH₂CH₂CH₂OH+2HBrCH₂BrCH₂CH₂Br+2H₂O。
（3）化合物Ⅱ氧化生成化合物Ⅲ，且化合物Ⅲ沒有酸性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH₂CHO；Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，這說明分子中含有羧基，所以化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝CHCOOH。
（4）1個(gè)脫氫劑Ⅵ分子獲得2個(gè)氫原子后，轉(zhuǎn)變成1個(gè)芳香族化合物分子，因此有苯環(huán)生成，所以根據(jù)原子守恒可知，該芳香族化合物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（5）根據(jù)已知的信息可知，在反應(yīng)過程中去掉1分子氫氣，所以生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳三鍵，所以1mol該產(chǎn)物最多可與8molH₂發(fā)生加成反應(yīng)。
點(diǎn)評(píng)：解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：①選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線；②熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。