Question

16．香精是由人工合成的模仿水果和天然香料氣味的濃縮芳香油，屬于人造香料，多用于制造食品，化妝品和卷煙等．
Ⅰ．蘇合香醇是一種食用香精，其合成路線如下圖所示．

（1）蘇合香醇的結構簡式為，它不能發(fā)生的有機反應類型有④、⑥．
①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④加聚反應 ⑤氧化反應 ⑥水解反應
（2）Y分子中最多有16個原子共平面．
Ⅱ．有機物G也是一種常見香料，其合成路線如下圖．其中D的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；F與蘇合香醇互為同系物．

已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為．
（4）G中含有兩個甲基，E可發(fā)生銀鏡反應，在催化劑存在下，1mol E與2mol H₂可以反應生成F，則E的結構簡式為．
（5）D與F反應的化學方程式為．
（6）苯環(huán)上有兩個取代基，且顯弱酸性的F的同分異構體共有6種．

Answer 1

分析 Ⅰ根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，芳香烴C₈H₁₀在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應得X，X堿性水解得蘇合香醇，蘇合香醇氧化后不能發(fā)生銀鏡反應，可推知Z為，蘇合香醇為，X為，芳香烴C₈H₁₀為，X發(fā)生消去反應得Y為，據(jù)此答題；
ⅡF與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，結合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，G中含有兩個-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結構簡式為，F(xiàn)為，則G為，據(jù)此解答．

解答 解：Ⅰ根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，芳香烴C₈H₁₀在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應得X，X堿性水解得蘇合香醇，蘇合香醇氧化后不能發(fā)生銀鏡反應，可推知Z為，蘇合香醇為，X為，芳香烴C₈H₁₀為，X發(fā)生消去反應得Y為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，蘇合香醇的結構簡式為 ，它不能發(fā)生的有機反應類型有加聚反應和 水解反應，故選④、⑥，
故答案為：；④、⑥；
（2）Y為，分子中有苯環(huán)的結構和乙烯的結構，苯中所有原子共面，乙烯中所有原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以Y分子中所以原子都能共面，最多有16個，
故答案為：16；
ⅡF與蘇合香醇互為同系物，F(xiàn)為醇，則D為羧酸，D的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，結合G的分子式可知，D的分子式為C₄H₈O₂，D的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，則D為2-甲基丙酸，結合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2-甲基丙醇，C為2-甲基丙醛，D與F發(fā)生酯化反應生成G（C₁₃H₁₈O₂），則F為C₉H₁₂O，G中含有兩個-CH₃，E可發(fā)生銀鏡反應，在催化劑存在下1mol E與2mol H₂可以反應生成F，所以E為C₉H₈O，則E的結構簡式為，F(xiàn)為，則G為，
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，E的結構簡式為，
故答案為：；
（5）D與F發(fā)生酯化反應得G，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）F為，苯環(huán)上有兩個取代基，且顯弱酸性的F的同分異構體為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂CH₂CH₃或-OH、-CH（CH₃）₂，它們各有鄰間對三種，所以共有6種，
故答案為：6；

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意充分利用有機物的結構與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解答本題的關鍵，題目難度中等．