Question

【題目】【化學(xué)-選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】安立生坦是一種治療肺動(dòng)脈高血壓藥物,由芳香化合物A合成其中間體G的一種合成路線如下:

已知:C的核磁共振氫譜只有4 組峰，D只有3組峰。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱是_______，G中含氧官能團(tuán)的名稱是______。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______ 。

(3)B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。

(4)含有兩個(gè)苯環(huán)的芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X在酸性條件下水解只生成一種有機(jī)物，則X有____種，其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______ 。

(5)寫(xiě)出用甲烷和苯為原料制備化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路線: ______(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 甲苯 醚基、羥基和羧基 4

【解析】(1)A→B的反應(yīng)是A和氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，A的分子式為C7H8且屬于芳香烴，故A為甲苯；由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，G中含氧官能團(tuán)的名稱是醚基、羥基和羧基。

(2)B→C的反應(yīng)是和苯在氯化鋁作催化劑的條件下發(fā)生的取代反應(yīng)，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；由D的分子式(C13H10O)及C→D的反應(yīng)特點(diǎn)可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。本題正確答案為： ； ；

(3) 與NaOH溶液反應(yīng)是鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式是。

(4)E的分子式為C16H14O3，X是E的同分異構(gòu)體，含有兩個(gè)苯環(huán)且在酸性條件下水解只生成一種有機(jī)物，滿足條件的X有：、

、共4種；

其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)用逆合成原理，結(jié)合A→B→C的反應(yīng)條件和反應(yīng)原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，

合成路線為: 。