Question

（2010?合肥三模）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）關(guān)于乙基香草醛的下列說(shuō)法中不正確的是

BC

．
A．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體
C．1mol乙基香草最多能和5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)
D．1mol該化合物完全燃燒需消耗10molO₂
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：


（提示：與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．）
①寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
②寫出兩分子A在濃H₂SO₄存在下加熱，生成八元環(huán)狀化合物的

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體E（）是一種醫(yī)藥中間體．某興趣小組提出用茴香醛（   ）為基本原料通過(guò)2步合成E．指出該流程中所涉及的化學(xué)反應(yīng)類型

氧化反應(yīng)

，

酯化反應(yīng)

．
（4）乙基香草醛還有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出同時(shí)滿足：Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)；Ⅱ．苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；Ⅲ．1mol 該化合物和過(guò)量NaOH溶液共熱反應(yīng)時(shí)能消耗3molNaOH三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、

、

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基、酚羥基和醚鍵，所以該物質(zhì)具有醛、酚和醚的性質(zhì)，根據(jù)燃燒耗氧量通式計(jì)算；
（2）A被氧化后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明B含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個(gè)氫原子，即A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到；
（4）能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，1mol該化合物和過(guò)量NaOH溶液共熱反應(yīng)時(shí)能消耗3molNaOH，苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，應(yīng)含有1個(gè)酚羥基，含有丙酸與苯酚形成的酯的結(jié)構(gòu)，即-OOCCH₂CH₃，兩個(gè)基團(tuán)有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)．

解答：解：（1）A．乙基香草醛分子中含有醛基-CHO，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；
B．乙基香草醛分子中含有酚羥基-OH，酸性比碳酸弱，不可以與NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，故B錯(cuò)誤；
C．1mol乙基香草含有1mol苯環(huán)、1mol-CHO，1mol苯環(huán)與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol-CHO與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol乙基香草最多能和4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．乙基香草醛的分子式為C₉H₁₀O₃，故1mol該化合物完全燃燒需消耗O₂為（9+

10

4

-

3

2

）mol=1mol，故D正確；
故選BC；
（2）①A被氧化后生成的B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明B含有醛基，A含有醇羥基，且醇羥基連接的碳原子上含有2個(gè)氫原子，即A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成C，A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，一定條件下可以生成高分子化合物D，所以A是，故答案為：；
②在濃H₂SO₄存在下加熱，生成八元環(huán)狀化合物的方程式為：，
故答案為：；

（3）合成，可以先將氧化為，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）乙基香草醛還有多種同分異構(gòu)體，滿足：Ⅰ．能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，Ⅱ．苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；Ⅲ．1mol 該化合物和過(guò)量NaOH溶液共熱反應(yīng)時(shí)能消耗3molNaOH，應(yīng)含有1個(gè)酚羥基，含有丙酸與苯酚形成的酯的結(jié)構(gòu)，即-OOCCH₂CH₃，兩個(gè)基團(tuán)有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，符合上述三個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、，

故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，注意A的結(jié)構(gòu)的推斷是解答的關(guān)鍵，清楚信息與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系即可解答．