Question

某有機(jī)物D僅有C、H、O三種元素組成，完全燃燒1molD恰好需要4mol氧氣，金屬鈉不能使D放出H₂，氧化劑可使D轉(zhuǎn)變?yōu)榛�合物E，0.37gE恰好可與25mL 0.20mol/L的NaOH溶液中和。

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，E的分子式為__________

已知：

化合物D有如下轉(zhuǎn)化：

（2）寫出反應(yīng)③的方程式：____________________________________________

（3）寫出A與足量E反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________

（4）A滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。①分子中不含支鏈②兩個(gè)羥基不連在同一個(gè)碳原子上。

子中不含支鏈②兩個(gè)羥基不連在同一個(gè)碳原子上。

Answer 1

（1）CH₃CH₂CHO   C₃H₆O₂

（2）

（3）

（4）6

解析:

本題突破口，是通過(guò)計(jì)算確定E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從而確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。已知0.37gE恰好可與25mL 0.20mol/L的NaOH溶液中和，E肯定含—COOH。若只含一個(gè)—COOH，則E與OH^—關(guān)系為1：1。

設(shè)E的摩爾質(zhì)量為M：則由右式得：                                       

E式量為74。據(jù)殘基處理法得74—45=29。29÷12=2…與5。所以烴基為—C₂H₅，又知D氧化的產(chǎn)物為E，所以D為丙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃—CH₂—CHO；E的分子式為C₃H₆O₂。

若含兩個(gè)—COOH，則E與OH^—關(guān)系為1：2；E式量為148，殘基式量為148—90=58。烴基為C₄H₁₀  此烴基中氫原子已達(dá)飽和，不合題意。從而確定D一定為丙醛。解該題的另一關(guān)鍵點(diǎn)是把握題干信息，由信息知：醛與醛加成，甲醛提供C=O雙鍵，另一方提供醛基鄰位碳上的氫，每與一個(gè)甲醛加成式量增加30，

再由丙醛（D）+HCHO→C（式量+60），可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：                  

從而突破該題的難點(diǎn)確定出A滿足一定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目，該數(shù)目的確定可通過(guò)信息遷移找出主鏈含

兩個(gè)—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目即為含三個(gè)—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目。用“定一動(dòng)一”確定出五個(gè)碳的主鏈含

兩個(gè)—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目為6個(gè)    。