Question

【題目】化合物M 是一種局部麻醉藥，實(shí)驗室由芳香烴A 合成M的一種路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為______________，F(xiàn)中所含的官能團(tuán)為____________。

（2）③的反應(yīng)類型是____________，④的反應(yīng)類型是_____________。

（3）B的苯環(huán)上有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子，D在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

（4）F的核磁共振氫譜只有1組吸收峰，D和H生成M的化學(xué)方程式為__________________________。

（5）L是H的同分異構(gòu)體，L不能與金屬鈉反應(yīng)，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，L的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（6）參照上述合成路線，以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料（無機(jī)試劑任選）制備1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，設(shè)計合成路線______________________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 -Br或溴原子 還原反應(yīng) 加成反應(yīng)

【解析】芳香烴A在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，由B的分子式可知，A為甲苯，結(jié)合題中第(3)問的信息可知，B為，C為 ，D為，再結(jié)合第（4）問中F的信息可推知E為(CH3)2C=CH2、F為(CH3)3CBr、G為(CH3)3CMgBr、H為(CH3)3CCH2CH2OH、M為 。

(1). 由上述分析可知，A為甲苯，F中所含的官能團(tuán)為溴原子，故答案為：甲苯；-Br或溴原子；

(2). 由C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)③為加氫的還原反應(yīng)，由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)④為烯烴的加成反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(3). D為，發(fā)生縮聚反應(yīng)時，羧基脫去羥基，氨基脫去氫原子得到縮聚產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(4). 由上述分析可知，F為(CH3)3CBr，可推知H為(CH3)3CCH2CH2OH，D為， D和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5). H的官能團(tuán)是羥基，與醚互為官能團(tuán)異構(gòu)，L不能與金屬鈉反應(yīng)，說明L中含有醚鍵，核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為6∶1，說明L中含有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)比為6:1，符合條件的有機(jī)物為，故答案為：；

(6). 以乙烯和環(huán)氧乙烷為原料制備1,6-己二醛[OHC(CH2)4CHO]，可先用乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴乙烷，再與Mg反應(yīng)生成BrMgCH2CH2MgBr，BrMgCH2CH2MgBr與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，氧化生成OHC(CH2)4CHO，合成路線為：，故答案為：。