Question

已知：稀堿液中鹵苯（鹵素直接與苯環(huán)相連）難水解．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2．在一定條件下，由物質(zhì)C可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

（1）B→A的反應(yīng)類型是

 

；H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2）C分子中最多有

 

個(gè)碳原子共面，其含氧官能團(tuán)的名稱

 

；
（3）寫出下列化學(xué)方程式：E→I

 

；
（4）D的一種同系物W分子式為C₈H₈O₂．則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有

 

種，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

條件：①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液不變紫色
③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C的不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=5，則C中含有一個(gè)苯環(huán)，則C還含有一個(gè)不飽和鍵，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說明C分子中含有醛基，C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，兩個(gè)側(cè)鏈處于對位位置，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C的不飽和度=

9×2+2-9-1

2

=5，則C中含有一個(gè)苯環(huán)，則C還含有一個(gè)不飽和鍵，C能和新制Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，說明C分子中含有醛基，C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，兩個(gè)側(cè)鏈處于對位位置，其核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為，
（1）B→A的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)），H的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)平面與醛基平面通過旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以共面，至少有8個(gè)C原子共平面，其含氧官能團(tuán)為醛基，故答案為：8；醛基；
（3）E→I的化學(xué)方程式為：n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；
（4）D為，一種同系物W分子式為C₈H₈O₂，①屬于芳香族化合物，②遇FeCl₃溶液不變紫色，說明不含酚羥基，③1mol W可與含2mol NaOH的溶液反應(yīng)，應(yīng)含有酯基，水解可生成酚羥基，應(yīng)為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共有4種，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為：等，故答案為：4；等．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，正確推斷C結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等．