Question

已知有機物A分子式為C₁₀H₁₀O₂，A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：①A 屬芳香酯類化合物，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；②A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”結(jié)構(gòu)．
（1）根據(jù)以上信息請寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，
（2）擬從芳香烴出發(fā)來合成A，其合成路線如下：
（a）寫出⑤反應(yīng)類型：

 

反應(yīng)      
（b）寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（c）寫出③反應(yīng)方程式：

 

（d）寫到G與銀氨溶液的反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為：

10×2+2-10

2

=6，A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：
①A 屬芳香酯類化合物即用去5個不飽和度，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；②A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”結(jié)構(gòu)，則還有一個碳碳雙鍵應(yīng)該在邊上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，所以B是．

解答： 解：A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為：

10×2+2-10

2

=6，A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：①A 屬芳香酯類化合物即用去5個不飽和度，苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；②A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇；③A中存在“=CH₂”結(jié)構(gòu)，則還有一個碳碳雙鍵應(yīng)該在邊上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；
和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E反應(yīng)生成F，根據(jù)分子式中知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應(yīng)生成B，B反應(yīng)生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，所以B是．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）（a）通過以上分析知，⑤為H發(fā)生消去反應(yīng)生成B，故答案為：消去反應(yīng)；
（b）H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（c）③反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（d）G為與銀氨溶液的反應(yīng)方程式反應(yīng)方程式為：；
故答案為，．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，會根據(jù)有機物分子式的變化判斷物質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，熟練掌握基本反應(yīng)類型．