Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降血壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的名稱是____________；B中所含官能團(tuán)的名稱是___________________。

(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是______。

(3)G的分子式為_________，乙酸酐共面的原子最多有_____個(gè)

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

a．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基

b核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰

c.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖________________（無機(jī)試劑任選），合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚 酯基、氟原子 +H2O 消去反應(yīng) C10H9O3F 9

【解析】

（1）A中苯環(huán)上含有酚羥基和-F，且二者位于對(duì)位；B中所含官能團(tuán)的名稱是酯基、氟原子；

（2）F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)EG結(jié)構(gòu)差異性知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為；

（3）根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；乙酸酐中4個(gè)C、3個(gè)O再加2個(gè)H可能共面；

（4）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：ａ．苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，ｂ．核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子，ｃ．1mol該物質(zhì)與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說明含有2個(gè)羧基；

（5）根據(jù)逆合成法可知，合成需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)得到，據(jù)此寫出合成路線圖。

（1）A中苯環(huán)上含有酚羥基和-F，且二者位于對(duì)位，所以其名稱為對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚 ）；B中所含官能團(tuán)的名稱是酯基、氟原子，故答案為：對(duì)氟苯酚（4-氟苯酚 ）；酯基、氟原子；

（2）F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)EG結(jié)構(gòu)差異性知，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為+H2O ，為消去反應(yīng)，故答案為：+H2O ；消去反應(yīng)；

（3）根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式C10H9O3F，乙酸酐中4個(gè)C3個(gè)O再加2個(gè)H可能共面，如圖1至7號(hào)再加2個(gè)H，最多共9個(gè)原子共面。故答案為：C10H9O3F；9；

（4）E的同分異構(gòu)體符合下列條件：苯環(huán)上只有三個(gè)取代基、核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明含有4種氫原子、1mol該物質(zhì)與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)生成2 mol CO2，說明含有2個(gè)羧基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、，故答案為：； ；

（5）以和乙酸酐為原料制備，根據(jù)逆合成法可知，合成需要得到，結(jié)合題中反應(yīng)原理及反應(yīng)物為苯酚，則用苯酚與乙酸酐反應(yīng)生成，在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)消去反應(yīng)得到，所以合成路線流程為：，故答案為：。