Question

20．夾竹桃科植物雞蛋花的葉、莖中含有豐富的“褐雞蛋花素”，“褐雞蛋花素”具有抗真菌作用，并能抑制結(jié)核菌的生成，其結(jié)構(gòu)部簡式如圖1所示，請回答下列問題：
（1）“褐雞蛋花素”的分子式是C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐雞蛋花素”與足量溴水反應(yīng)，最多能消耗5mol Br₂；
（3）有機(jī)物F是“褐雞蛋花素”的一種同分異構(gòu)體，如圖2是合成有機(jī)物F的流程圖．
已知：a．
b.1mol F可與2mol Na₂CO₃溶液反應(yīng)．
①B的結(jié)構(gòu)簡式為；
②反應(yīng)VI的化學(xué)方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）據(jù)“褐雞蛋花素”的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；
（2）“褐雞蛋花素”的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酯基，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）對氯苯甲醇在Cu催化氧化生成對氯苯甲醛，A為對氯苯甲醛，對氯苯甲醛氧化生成的對氯苯甲酸B為，結(jié)合信息a可知，C為對羥基鈉苯甲酸，其酸化生成的D為對羥基苯甲酸，對氯苯甲醇在NaOH的水溶液中水解酸化生成的E為對羥基苯甲醇，D與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，1mol F可與2mol Na₂CO₃溶液反應(yīng)，說明酯化反應(yīng)發(fā)生在羧基和醇羥基之間，據(jù)此分析．

解答 解：（1）據(jù)“褐雞蛋花素”的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C₁₄H₁₂O₄，故答案為：C₁₄H₁₂O₄；
（2）1mol“褐雞蛋花素”含有5mol碳碳雙鍵，所以1mol“褐雞蛋花素”與足量溴水反應(yīng)，最多能消耗 5mol Br₂，故答案為：5；
（3）①對氯苯甲醇在Cu催化氧化生成對氯苯甲醛，A為對氯苯甲醛，對氯苯甲醛氧化生成的對氯苯甲酸B為，故答案為：；
②對羥基苯甲醇與對羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)在羧基和醇羥基之間，反應(yīng)方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式書寫、官能團(tuán)性質(zhì)等，充分根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)變化進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識遷移運用，難度中等．