【題目】阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥,對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用,M是一種防曬劑,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:
和
由A出發(fā)合成路線如圖:
已知:
①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O
根據(jù)以上信息回答下列問題
(1)M中含氧官能團(tuán)的名稱_____________,阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(2)寫出H→Ⅰ過程中的反應(yīng)類型_____________,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。
(3)寫出D→E轉(zhuǎn)化過程中①(D+NaOH)的化學(xué)方程式__________________。
(4)由H→I的過程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物,其中一種分子式為C16H12O2Cl2,寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。
(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有________種。
a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基
b.僅屬于酯類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg
其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。(任寫出一種)
(6)寫出由Ⅰ到M的合成路線(用流程圖表示)。
示例CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2OH
__________________。
【答案】 酯基和醚鍵 6 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) +6NaOH+4NaCl+3H2O 6 或(任寫出一種)
【解析】(1)由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知M分子中有酯基和醚鍵,阿司匹林結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,所以含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;
(2)H為,I為,H→I先發(fā)生加成反應(yīng),后發(fā)生消去反應(yīng),E為:,E在濃硫酸為催化劑與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林,E脫水生成F為:;
(3)A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有苯環(huán),所以A是,B、C都為C7H7Cl,甲基鄰對(duì)位上的氫易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物,即,由M可知C為對(duì)位,B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D分子式為C7H4Cl4,為甲基上的氫被取代,所以D為:,D在堿性條件下水解后酸化,通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基,所以E為:,D與NaOH在高溫高壓下的反應(yīng)方程式為:,
(4)H為,I為,H→I先與乙醛發(fā)生加成反應(yīng),后發(fā)生消去反應(yīng),副產(chǎn)物中一種分子式為C16H12O2Cl2,所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:;
(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且每摩爾物質(zhì)反應(yīng)生成4molAg說明含有兩個(gè)醛基;屬于酯類,結(jié)合含有兩個(gè)醛基且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基可知苯環(huán)上含有兩個(gè)“HCOO-”,另外還剩余1個(gè)C原子,即為一個(gè)甲基,先考慮兩個(gè)“HCOO-”有鄰、間、對(duì)排列,再用甲基取代苯環(huán)上的H原子,分別得到2種、3種、1種結(jié)構(gòu),共有6種,符合條件的同分異構(gòu)體為:,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;
(6)先將醛基氧化成羧基,再酯化即可,但氧化醛基時(shí)不能選用強(qiáng)氧化劑,避免碳碳雙鍵也被氧化,可選擇銀氨溶液可新制氫氧化銅,合成路線圖為:。
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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C.大于1.6 mol
D.小于1.2 mol
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B. 熔化時(shí),氯化硼能導(dǎo)電
C. 氯化硼分子是一種非極性分子
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
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B.膠體粒子帶電荷并且在一定條件下能穩(wěn)定存在
C.膠體粒子不能穿過半透膜,能通過濾紙空隙
D.膠體粒子能夠發(fā)生布朗運(yùn)動(dòng)而且能產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象
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【題目】下列化學(xué)用語的書寫,正確的是( )
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B. 乙烯的結(jié)構(gòu)式:CH2=CH2
C. 氯化鎂的電子式:
D. 乙酸的分子式: CH3COOH
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【題目】按下列四種有關(guān)性質(zhì)的敘述,可能屬于金屬晶體的是 ( )
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B. 固體易導(dǎo)電,熔點(diǎn)在1 000 ℃左右
C. 由共價(jià)鍵結(jié)合成網(wǎng)狀晶體,熔點(diǎn)很高
D. 固體不導(dǎo)電,但溶于水或熔融后能導(dǎo)電
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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:
【題目】下列營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)在人體內(nèi)發(fā)生的變化及其對(duì)人的生命活動(dòng)所起的作用敘述不正確的是( 。
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B.纖維素 葡萄糖 CO2和H2O(釋放能量維持生命活動(dòng))
C.油脂 甘油和高級(jí)脂肪酸 CO2和H2O(釋放能量維持生命活動(dòng))
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