Question

已知：
I．（R₁、R₂、R₃代表烴基）
II．
某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為73.2%和7.33%．又知，A在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
某些生成物（如H₂O等）已略去．

（1）A的相對(duì)分子質(zhì)量是

 

，C中的官能團(tuán)名稱是

 

，D→F的反應(yīng)類型為

 

反應(yīng)；
已知條件II中的屬芳香醚，其同系物的通式為：

 

（碳原子數(shù)用n表示）；
（2）F的在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成含兩個(gè)六元環(huán)的化合物M，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（3）A分子中最多有

 

個(gè)碳原子共平面．
已知A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：
①K與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；
②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③K分子中無甲基．
K的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）工業(yè)設(shè)計(jì)常用反應(yīng)流程圖的形式表示反應(yīng)歷程，如：

請(qǐng)仿照上例，以流程圖的形式表示出下列轉(zhuǎn)變的最合理方案（不超過4步）．

 

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子中N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.33%

1

=12，則N（O）=

164-12×10×12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化，故B含有-CHO，D與HI反應(yīng)得到F，由F的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息，可知D為，B為，結(jié)合A的分子式可知，C為HCHO，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，A由碳、氫、氧三種元素組成，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為73.2%，故分子中N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.33%

1

=12，則N（O）=

164-12×10×12

16

=2，故A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，不飽和度為

2×10+2-12

2

=5，由A經(jīng)步驟Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B能被新制氫氧化銅氧化，故B含有-CHO，D與HI反應(yīng)得到F，由F的結(jié)構(gòu)并結(jié)合反應(yīng)信息，可知D為，B為，結(jié)合A的分子式可知，C為HCHO，故A為，
（1）A蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，C為HCHO，的官能團(tuán)名稱是：醛基，D→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，已知條件II中的屬芳香醚，其同系物的通式為：C_nH_2n-6O，且n≥7，故答案為：164；醛基；取代；C_nH_2n-6O，且n≥7；
（2）F的在一定條件下可發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，生成含兩個(gè)六元環(huán)的化合物M，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（3）A為，存在苯環(huán)、碳碳雙鍵平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)平面共面時(shí)，所以碳原子都處于同一平，故A分子中最多有10個(gè)碳原子共平面；
A的某種同分異構(gòu)體K具有如下性質(zhì)：①K與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，含有酚羥基；②K在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，③K分子中無甲基，則K的一種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 或 或 ，
故答案為：10； 或 或 ；
（4）轉(zhuǎn)化以流程圖的形式表示出最合理方案（不超過4步）為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，需要學(xué)生對(duì)給予的反應(yīng)信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，是熱點(diǎn)題型．