Question

Heck反應(yīng)是合成C-C鍵的有效方法之一，如反應(yīng)①：
；
化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：
Ⅳ（分子式為C₃H₆O₃）

濃H2SO4

△

Ⅴ

CH3OH

濃H2SO4，△

Ⅱ．
（1）化合物Ⅲ的分子式為

 

，其中含有的官能團(tuán)為

 

，1mol化合物Ⅲ最多可與

 

mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，寫出由化合物Ⅳ→化合物V的化學(xué)方程式

 

．該反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）下列有關(guān)化合物Ⅱ說(shuō)法正確的是

 

．
A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗5mol O₂
B．化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．化合物Ⅱ能發(fā)生水解反應(yīng)
D．化合物Ⅱ反應(yīng)生成的高聚物為
（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜顯示還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（寫出一種即可）．
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，化合物III能和H₂發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說(shuō)明該分子中含有一個(gè)雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等=（3+

6

4

）mol；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；
D．化合物Ⅱ含有碳碳雙鍵，可發(fā)生聚合反應(yīng)生成高聚物；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體，說(shuō)明VI中含有羧基，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說(shuō)明支鏈上有四種氫原子且其個(gè)數(shù)比為1：1：1：3，據(jù)此寫出VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)①書寫有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答： 解：（1）化合物Ⅲ的分子式為C₁₀H₁₀O₂，含有碳碳雙鍵和酯基，化合物Ⅲ能和H₂發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以1mol化合物Ⅲ最多可與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；碳碳雙鍵和酯基；4；
（2）化合物Ⅳ的不飽和度=

3×2+2-6

2

=1，說(shuō)明該分子中含有一個(gè)雙鍵，化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物IV在濃硫酸在催化劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物V，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；消去；
（3）A．1mol化合物Ⅱ完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量與1molC₃H₆完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等=（3+

6

4

）mol=4.5mol，故A錯(cuò)誤；
B．碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；
C．化合物Ⅱ含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；
D．化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故D錯(cuò)誤；
故選BC；
（4）化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO₃溶液反應(yīng)生成無(wú)色氣體，說(shuō)明VI中含有羧基，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說(shuō)明支鏈上有四種氫原子且其個(gè)數(shù)比為1：1：1：3，所以VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（5）和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，根據(jù)①可知有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和計(jì)算能力的考查，根據(jù)有機(jī)物中官能團(tuán)確定其性質(zhì)，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意（3）A中氧氣的計(jì)算方法，題目難度中等．