Question

化合物C可用以制造優(yōu)良的工程塑料與復(fù)合材料，而F具有新鮮的果實(shí)香味，在香料工業(yè)中用作定香劑．X與C、F等化合物之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①已知：①2RCOO^-

電解

R-R+2CO₂↑．
②化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不與溴水反應(yīng)，其苯環(huán)和側(cè)鏈烴基上的一取代物均只有一種．③副產(chǎn)物H中有3個(gè)六元環(huán)，紅外光譜測(cè)試，其分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1．根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）下列敘述正確的是

 

．
A．X屬鹵代芳烴                                 B．A分子中含有多苯代脂結(jié)構(gòu)單元
C．化合物I可以和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體     D．化合物B可發(fā)生縮聚反應(yīng)
（2）寫出J的名稱

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；指出C→D的反應(yīng)類型

 

．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）

 

．
a．含苯環(huán)但不含甲基   b．屬于酯類      c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

． 
（5）寫出B→H反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：E與甲醇反應(yīng)生成F，由E與F的分子式可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為羧酸，由B、E的分子式可知，B在濃硫酸作用下脫去1分子水生成E，則B中含有-OH、-COOH，B的不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含B有1個(gè)苯環(huán)，副產(chǎn)物H中有3個(gè)六元環(huán)，分子含有18個(gè)碳原子，應(yīng)是2分子B發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，紅外光譜測(cè)試，H分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1，則B分子中也不含甲基，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，故B為，順推可得，E為，H為，F(xiàn)為，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G為．B被酸性高錳酸鉀氧化生成I為，結(jié)合信息可知，I電解生成J為．
化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，但不與溴水反應(yīng)，說明酚羥基的鄰、對(duì)位都其它基團(tuán)取代，A的飽和度為

2×28+2-42

2

=8，其苯環(huán)和側(cè)鏈烴基上的一取代物均只有一種，故A中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)-OH，2個(gè)苯環(huán)通過C-C單鍵之間相連，苯環(huán)與羥基處于對(duì)位，含有4個(gè)烴基為-C（CH₃）₃，處于羥基的鄰位，故A為，A脫掉烴基生成C為，C與足量的溴水反應(yīng)生成D，由C、D的分子式可知，1molC與4mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D為．X發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到A與B，由X、A、B的分子式可知，1分子X水解得到1分子A、2分子B，可以確定X的結(jié)構(gòu)，據(jù)此解答．

解答：解：E與甲醇反應(yīng)生成F，由E與F的分子式可知，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為羧酸，由B、E的分子式可知，B在濃硫酸作用下脫去1分子水生成E，則B中含有-OH、-COOH，B的不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含B有1個(gè)苯環(huán)，副產(chǎn)物H中有3個(gè)六元環(huán)，分子含有18個(gè)碳原子，應(yīng)是2分子B發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯，紅外光譜測(cè)試，H分子中不含甲基，H-NMR譜顯示其含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且個(gè)數(shù)比為1：2：2：2：1，則B分子中也不含甲基，且-OH、-COOH連接在同一碳原子上，故B為，順推可得，E為，H為，F(xiàn)為，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物G為．B被酸性高錳酸鉀氧化生成I為，結(jié)合信息可知，I電解生成J為．
化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，但不與溴水反應(yīng)，說明酚羥基的鄰、對(duì)位都其它基團(tuán)取代，A的飽和度為

2×28+2-42

2

=8，其苯環(huán)和側(cè)鏈烴基上的一取代物均只有一種，故A中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)-OH，2個(gè)苯環(huán)通過C-C單鍵之間相連，苯環(huán)與羥基處于對(duì)位，含有4個(gè)烴基為-C（CH₃）₃，處于羥基的鄰位，故A為，A脫掉烴基生成C為，C與足量的溴水反應(yīng)生成D，由C、D的分子式可知，1molC與4mol溴發(fā)生取代反應(yīng)，故D為．X發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到A與B，由X、A、B的分子式可知，1分子X水解得到1分子A、2分子B，可以確定X的結(jié)構(gòu)
（1）A．X含有氧元素，不屬于鹵代芳烴，故A錯(cuò)誤；
B．A為，分子中不含苯代脂結(jié)構(gòu)單元，故B錯(cuò)誤；
C．I為，含有羧基，和Na₂CO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體，故C正確；
D．B為，含有羧基、羥基，可以B可發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D正確，
故答案為：CD；
（2）由上述分析可知，J為，名稱為聯(lián)苯；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C→D是屬于取代反應(yīng)，
故答案為：聯(lián)苯；；取代反應(yīng)；
（3）E為，同時(shí)滿足條件：a．含苯環(huán)但不含甲基，b．屬于酯類，c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不考慮立體異構(gòu)）有：，
故答案為：；
（4）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：； 
（5）B→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度很大，題目信息很少，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中的分子式進(jìn)行推理，對(duì)學(xué)生的邏輯推理、心理素質(zhì)有很高的要求，屬于易錯(cuò)題目．