Question

前些時間，臺灣發(fā)現(xiàn)“昱伸香料有限公司”制售食品添加劑“起云劑”，其主要化學(xué)成分是含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A，在臺灣此物質(zhì)被確認為第四類毒性化學(xué)物質(zhì)，不得用于食品生產(chǎn)加工．現(xiàn)有含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式為

A經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得C、D和E，B經(jīng)①、②兩步反應(yīng)得E、F和H，上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示．

（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)類型有

 

（填序號）．
①加成反應(yīng)   ②酯化反應(yīng)   ③消去反應(yīng)   ④取代反應(yīng)   ⑤聚合反應(yīng)
B的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)

 

個峰．
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱發(fā)生反應(yīng)的方程式為

 

．
（3）E中含有的官能團的名稱是

 

，B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是

 

 （填代號）．
（4）A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其中C催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則對應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種（含E本身）．
①苯環(huán)上不只一個取代基         ②1mol E能和含2mol NaOH的溶液恰好反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：B在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E為，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到H，則F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，A在堿性條件下水解、酸化得到E、甲酸與C，（4）中A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其中C催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為（CH₃）₂CHOH，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：B在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到CH₃COOH、CH₃CH₂OH、，由E的分子式可知，E為，F(xiàn)能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)得到H，則F為CH₃CH₂OH，H為CH₃COOH，含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，A在堿性條件下水解、酸化得到E、甲酸與C，（4）中A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其中C催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為（CH₃）₂CHOH，故A為，
（1）B含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、聚合反應(yīng)，
B中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜中會出現(xiàn)5個吸收峰，
故答案為：①④；5；
（2）F與H在濃硫酸作用下加熱發(fā)生反應(yīng)的方程式為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）E為，含有的官能團有：羥基、羧基，B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是C[（CH₃）₂CHOH、F（CH₃CH₂OH），故答案為：羧基、羥基；CF；
 （4）含苯環(huán)的酯類物質(zhì)A與B 互為同分異構(gòu)體，A在堿性條件下水解、酸化得到、甲酸與C，A有兩種可能的結(jié)構(gòu)，其中C催化氧化后的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C為（CH₃）₂CHOH，故A為，
故答案為：；
（5）滿足下列條件的E（）的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上不只一個取代基，②1mol E能和含2mol NaOH的溶液恰好反應(yīng)，若為-OH、-COOH，還有鄰、間、對3種位置，若取代基為2個-OH、-CHO，當2個-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個-OH處于對位、-CHO有1種位置，符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種（含E本身），
故答案為：9．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵．