Question

4．已知醛在一定條件下可以發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化：

物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖（所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問(wèn)題：

（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：A，B．
（2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）一定條件下，能夠與1mol F發(fā)生反應(yīng)的H₂的最大用量是：5mol．
（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、．

Answer 1

分析 C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，為芳香族化合物，B的不飽和度為：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故B分子還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，則C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，則H為酯，G中含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答 解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，為芳香族化合物，B的不飽和度為：$\frac{2×9+2-8}{2}$=6，苯環(huán)不飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故B分子還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，則C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，則H為酯，G中含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為：$\frac{2×18+2-20}{2}$=9，故含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）F為，苯環(huán)、碳碳三鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molF最多能與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：5mol；
（4）G（）有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，
故答案為：、、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷，題目難度中等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，結(jié)合C的分子式綜合分析確定A、B的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力和分析推理能力，是高考熱點(diǎn)題型．