Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（）；

（1）寫出殺滅菊酯的分子式

 

；其中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

．
（2）按照系統(tǒng)命名法命名，B的名稱是

 

；合成G的反應(yīng)類型是

 

．
（3）有關(guān)A的下列說(shuō)法正確的是

 

（填序號(hào)）．
a．A與苯互為同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰
c．充分燃燒等物質(zhì)的量A與環(huán)乙烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
（4）寫出F和I生殺滅菊脂的化學(xué)方程式：

 

（5）寫出C在高溫高壓、催化劑條件下與足量氫氧化鈉水溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

（6）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J：D

H2O

H2SO4

J
寫出符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基；②能水解成兩種有機(jī)物；③可以銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應(yīng)生成I，由殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為、I為．結(jié)合反應(yīng)信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應(yīng)（3）生成H，則G為．E發(fā)生信息（1）中第2步反應(yīng)生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應(yīng)生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由殺滅菊酯結(jié)構(gòu)可知，分子式為：C₂₅H₂₂NO₃Cl，含氧官能團(tuán)的名稱是酯基和醚鍵，故答案為：C₂₅H₂₂NO₃Cl；酯基和醚鍵；
（2）B為，系統(tǒng)命名法命名，B的名稱是4-甲基氯苯；由溴苯、間甲基苯酚與G的結(jié)構(gòu)可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：4-甲基氯苯，取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側(cè)鏈為甲基，是苯的最簡(jiǎn)單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學(xué)性質(zhì)不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個(gè)峰，故b錯(cuò)誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質(zhì)的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．甲苯中存在甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯(cuò)誤；
e．A中含有甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，不可能處在同一平面上，故e錯(cuò)誤；
故答案為：ac；
（4）F和I生殺滅菊脂的化學(xué)方程式+

濃H2SO4

△

+H₂O；
故答案為：+

濃H2SO4

△

+H₂O；
（5）C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發(fā)生充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH

高溫高壓

催化劑

2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH

高溫高壓

催化劑

2NaCl+H₂O+；
（6）D為，在硫酸存在下發(fā)生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構(gòu)體：能水解成兩種有機(jī)物，說(shuō)明含有酯基，又可以銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯基；苯環(huán)上有兩個(gè)位于間位的取代基，所以側(cè)鏈為-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH
，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

、，故答案為：、；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，根據(jù)殺滅菊酯的結(jié)構(gòu)采取正推法、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．