Question

【化學(xué)-選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】藥用有機(jī)物A為一種無(wú)色液體．從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②

 

；反應(yīng)④

 

．
（4）有機(jī)物A的同分異體甚多，其中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且屬于羧酸類化合物的共有

 

種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）E的一種同分異構(gòu)體H可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；E的另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

分析：B能和二氧化碳反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中還含有一個(gè)不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：B能和二氧化碳反應(yīng)生成D，D能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環(huán)，A的不飽和度=

8×2+2-8

2

=5，則A中含有一個(gè)不飽和鍵；
A能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，則A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，根據(jù)原子守恒知，E的分子式為C₂H₄O₂，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOCH₂CH₃，根據(jù)原子守恒知，D的分子式為C₆H₆O，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，F(xiàn)為，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）通過(guò)以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（2）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，苯酚和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）B為，苯酚鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成苯酚、碳酸氫鈉，反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)④是在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：；
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，屬于羧酸類的A的同分異構(gòu)體有：鄰甲基苯甲酸、間甲基苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：4；；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，H為乙酸的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能和鈉反應(yīng)生成氫氣說(shuō)明H中含有醛基，醇羥基，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CHO，
E的另一種同分異構(gòu)體R在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，則R中不含醛基，含有酯基，為甲酸甲酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₃，
故答案為：HOCH₂CHO；HCOOCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，以D的性質(zhì)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)來(lái)確定含有的官能團(tuán)，性質(zhì)體現(xiàn)結(jié)構(gòu)，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，難度中等．