Question

（2010?江蘇）阿立哌唑（A）是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到．


線路一：
線路二：

（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）H屬于α-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡式：

．
（5）已知：，寫出由C制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）． （合成路線流程圖示例如下：
）

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)A和D的結(jié)構(gòu)簡式可知D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A，可知E的結(jié)構(gòu)；
（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)；
（3）通過對其相對分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，有發(fā)生了消去反應(yīng)；
（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基；
（5）關(guān)注官能團(tuán)種類的改變，搞清反應(yīng)機(jī)理．

解答：解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則E應(yīng)為，故答案為：；
（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）F為，相對分子質(zhì)量為366，與285相比較少的相對分子質(zhì)量相當(dāng)于HBr的，通過對其相對分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，有發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（4）B的水解產(chǎn)物含有苯環(huán)、酚羥基、氨基和羧基，與H互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明H的分子中苯環(huán)上有兩個取代基，并且在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（5）化合物C中含有2個酯基，可由發(fā)生酯化反應(yīng)制取，根據(jù)題給信息可知可由制取，而可由發(fā)生催化氧化制取，可由C發(fā)生取代反應(yīng)制取，則反應(yīng)流程為，

故答案為：．

點(diǎn)評：本題是一道綜合性的有機(jī)合成試題，本題主要考查的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度較大，解答有機(jī)推斷題時，我們應(yīng)首先認(rèn)真審題，分析題意，分離出已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物的關(guān)系，以特征點(diǎn)作為解題突破口，結(jié)合信息和相關(guān)知識進(jìn)行推理，排除干擾，作出正確推斷，一般可采取的方法有：順推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維，得出正確結(jié)論）、逆推法（以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用逆向思維，得出正確結(jié)論）、多法結(jié)合推斷（綜合應(yīng)用順推法和逆推法）等．