Question

【題目】以芳香烴A為原料合成有機物F和I的合成路線如下：

(1)A的分子式為____________，上述八個反應中，屬于取代反應的共有_______個。

(2) D的名稱為____________________，G分子中最多有_________個原子共面。

(3)由H生成I的化學方程式為_____________________________________________。

(4)符合下列條件的B的同分異構體有____________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是_________(寫出其中一種的結構簡式)。

①屬于芳香化合物；②能發(fā)生銀鏡反應。

(5)己知，參照上述合成路線，以苯和丙酸為原料(無機試劑任選)，設計制備 的合成路線___________________________________。

Answer 1

【答案】 C7H8 3 對甲基苯乙烯 14 14

【解析】芳香烴A與反應生成，則A為甲苯（），B分子中羰基一定條件下被還原生成C，通過C轉變成D的條件可以知道，C在此過程中發(fā)生的是消去反應，所以生成的D為，E為，“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應的條件，所以E→F是消去反應。下方流程中，甲苯生成G是氧化反應，產物G是。從H生成I已有結構可知H為。

（1）A是甲苯，分子式C7H8。（2）根據以上分析可知屬于取代反應有A→B、E→F、H→I，共有3個。（3）D是， D的名稱為對甲基苯乙烯；G是苯甲醛，由于苯環(huán)和碳氧雙鍵均是平面形結構，則分子中最多有14個原子共面。（4）H是，通過酯化反應生成I，反應的化學方程式為

。（5）B分子式為C9H10O，不飽和度為5，①屬于芳香化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；如果含有1個取代基，則應該是－CH2CH2CHO或－CH(CH3)CHO，如果含有2個取代基，應該是－CH3和－CH2CHO或－CH2CH3和－CHO，均存在苯環(huán)上鄰、間、對共3種異構；如果含有3個取代基，應該是2個甲基和1個醛基，依據定二議一可知存在苯環(huán)上位置不同的6種異構體，共計是14種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：1：1的是或；（5）兩個有機分子通過碳碳鍵連接形成一個分子的方案只能參照已知中A→B完成，因此先要得到，已知中提供了由－COOH得到－COCl的方法。參照已知中A→B，與苯發(fā)生取代反應生成，再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產物，其合成路線圖為

。