Question

（16分）藥物Z可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－環(huán)己二酮單乙二醇縮酮）為原料合成（如下圖）。

 

試填空：

（1）X的分子式為 ；該分子中最多共面的碳原子數(shù)為 。

（2）Y中含有 個(gè)手性碳原子。

（3）Z能發(fā)生 反應(yīng)。（填序號(hào)）

A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．催化氧化反應(yīng)

（4）鑒別X和Z可用下列何種物質(zhì) ？

A．Br2水 B．酸性KMnO4溶液 C．FeCl3溶液 D．Na2CO3溶液

（5）1 mol Z與足量的氫氧化鈉溶液充分反應(yīng)，需要消耗氫氧化鈉 mol；

1 mol Z在一定條件下與足量Br2充分反應(yīng)，需要消耗Br2 mol。

1 mol Z在一定條件下與足量H2充分反應(yīng)，需要消耗H2 mol。

 

Answer 1

C9H8O4 9 （2）0 （3）ABC （4）D

（5）3；4；5

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知X的分子式為C9H8O4；以苯環(huán)和碳碳雙鍵兩平面共面，所以分子中最多共面的碳原子數(shù)為9；（2）連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子，所以Y中不含手性碳原子；（3）Z中含有醇羥基，所以Z能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，由于和羥基直接相連的碳原子沒有氫，所以不能發(fā)生催化氧化；Z中 含有雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；（4）X中含有羧基，Z不含羧基，可以用碳酸鈉溶液鑒別；（5）酚羥基、酯基消耗氫氧化鈉，Z中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基，所以共消耗3mol氫氧化鈉；酚羥基的鄰位、對(duì)位與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以消耗4molBr2；苯環(huán)、酮羰基消耗氫氣，酯基與氫氣不反應(yīng)，所以共消耗氫氣5mol。

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。