Question

【題目】福莫特羅是一種治療哮喘病的藥物，它的關鍵中間體（G）的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）F中的含氧官能團有（填名稱）；反應④的反應類型為 ．
（2）反應①的化學方程式為 ．
（3）C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，C的結構簡式為；D的結構簡式為 ．
（4）B的同分異構體（不含立體異構）中能同時滿足下列條件的共有種．
a．能發(fā)生銀鏡反應 b．能與NaOH溶液發(fā)生反應 c．含有苯環(huán)結構
其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是（填結構簡式）
（5）參照G的合成路線，設計一種以 為起始原料制備 的合成路線： ．

Answer 1

【答案】
（1）醚鍵、羰基、硝基；取代反應
（2） +（CH3CO）2O→ +CH3COOH
（3）；
（4）17；
（5）
【解析】解：由D的分子式與E的結構可知，D與 發(fā)生取代反應生成E，則D為 ，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，結合C的分子式逆推可知C為 ，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為 ，B為 ．E與溴發(fā)生取代反應生成F，相當于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應得到F．（1）F中的含氧官能團有：醚鍵、羰基、硝基，反應④的反應類型為取代反應，故答案為：醚鍵、羰基、硝基；取代反應；（2）反應①的化學方程式為： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH，
故答案為： +（CH3CO）2O→ +CH3COOH；（3）C的結構簡式為 ，D的結構簡式為 ，
故答案為： ； ；（4）B（ ）的同分異構體（不含立體異構）中能同時滿足下列條件：a．能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，b．能與NaOH溶液發(fā)生反應，說明含有酯基或酚羥基，c．含有苯環(huán)結構，
若為甲酸形成的酯基，含有1個取代基，可以為甲酸苯甲酯，含有2個取代基為﹣CH3、﹣OOCH，有鄰、間、對3種，
若含有醛基、酚羥基，含有2個取代基，其中一個為﹣OH，另外的取代基為﹣CH2CHO，有鄰、間、對3種，含有3個取代基，為﹣OH、﹣CH3、﹣CHO，當﹣OH、﹣CH3處于鄰位時，﹣CHO有4種位置，當﹣OH、﹣CH3處于間位時，﹣CHO有4種位置，當﹣OH、﹣CH3處于對位時，﹣CHO有2種位置，
符合條件的同分異構體共有17種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1的是 ，
故答案為：17； ；（5） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成 ，發(fā)生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸條件下發(fā)生取代反應生成 ，最后在NaBH4條件下反應生成 ，合成路線流程圖為： ，
故答案為： ．
由D的分子式與E的結構可知，D與 發(fā)生取代反應生成E，則D為 ，C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，結合C的分子式逆推可知C為 ，A的分子式為C6H6O，A與乙酸酐反應得到酯B，B在氯化鋁作用下得到C，則A為 ，B為 ．E與溴發(fā)生取代反應生成F，相當于E中羰基還原為羥基，再發(fā)生取代反應得到F．（5） 在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成 ，發(fā)生催化氧化生成 ，在硝酸/磷酸條件下發(fā)生取代反應生成 ，最后在NaBH4條件下反應生成 ．