Question

肉桂酸甲酯M，常用作調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香化合物，苯環(huán)上只含一個直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測得M的摩爾質(zhì)量為162 g·mol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1。
⑴肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式是                       。
⑵G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵）。G的結(jié)構(gòu)簡式為                             。

⑶以芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的含氧官能團(tuán)有________(填名稱)。
②E→F的反應(yīng)類型是__________，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為__________________    ____。
③符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有_____種，其中能與銀氨溶液反應(yīng)，且1mol該有機(jī)物與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4的是                    (寫結(jié)構(gòu)簡式)，其中核磁共振氫譜圖中有6個峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的是        (寫結(jié)構(gòu)簡式)。
Ⅰ．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；
Ⅱ．在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5 mol H₂；
Ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)。

Answer 1

（1）（2）
⑶ ①羧基、羥基（2分）          ②消去反應(yīng)（1分）
（2分）
③ 6 （2分） 
        

試題分析：（1）肉桂酸甲酯M能發(fā)生加聚反應(yīng)，故存在碳碳雙鍵；M的摩爾質(zhì)量為162 g·mol^－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數(shù)之比為5∶5∶1，設(shè)碳、氫、氧三種元素的原子個數(shù)為5n、5n和n，故12×5n+1×5n+16×n=162，求得n=2，故M的分子式為C₁₀H₁₀O₅，結(jié)構(gòu)簡式為；（2）黑球表示C，白球表示H，球中間有斜桿的表示O；（3）D→E，為D中的醛基被氧化為羧基，故E中的含氧官能團(tuán)有羧基和羥基；E→F為羥基脫水，消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵；F→G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)；符合條件的F的同分異構(gòu)體有6種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必定有醛基，且1mol醛基參與反應(yīng)生成2mol銀單質(zhì)，故1mol該有機(jī)物與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4的有機(jī)物是；核磁共振氫譜圖中有6個峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2，則該有機(jī)物中有六種不同的H ，故該有機(jī)物是。
點(diǎn)評：有機(jī)推斷題是歷年高考的必考知識，考生在備考過程中應(yīng)注意積累各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及各物質(zhì)的特征反應(yīng)。難度較大。