Question

【題目】恩雜魯胺(9)是一種是重要藥物，以下是合成恩雜魯胺的一種方法：

已知：①

②

請(qǐng)回答：

(1)下列說法不正確的是____________。

A．1→4的反應(yīng)類型，分別是：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、還原反應(yīng)

B．恩雜魯胺的分子式為：

C．7和8反應(yīng)，除生成9外還有生成

D．4既能與鹽酸反應(yīng)，也能與溶液反應(yīng)，是一種兩性物質(zhì)

(2)寫出化合物8的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

(3)寫出的化學(xué)方程式__________。

(4)設(shè)計(jì)以2-甲基丙烯為原料，制備物質(zhì)5的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)__________。

(5)寫出化合物4同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。

①是苯的對(duì)二取代物，能使氯化鐵溶液顯紫色；

②譜和譜檢測表明：分子中共有5種氫原子，有鍵;

③除了苯環(huán)外還有一個(gè)三元環(huán)且氮原子不與苯環(huán)直接相連。

Answer 1

【答案】BD ++HBr

【解析】

結(jié)合“已知①”及“3”到“4”的條件可知“3”為；

結(jié)合“2”的分子式可知“2”為；

結(jié)合“1”的分子式及“1”到“2”的條件可知“1”為；

結(jié)合“4”到“6”到“7”可知“6”為；

結(jié)合“7”和“9”的結(jié)構(gòu)及“8”的分子式可知“8”為，據(jù)此解答。

(1)A． “1”到“2”：到，甲基被氧化成羧基，氧化反應(yīng)，“2”到“3”： 到，-OH被-NH-CH3取代，取代反應(yīng)，“3”到“4”： 到，-NO2被還原成-NH2，還原反應(yīng)，A正確；

B．恩雜魯胺的分子式為：C21H16F4N4O2S，B錯(cuò)誤；

C．“7”中的-OCH3和-H結(jié)合成另一產(chǎn)物CH3OH，C正確；

D．“4”不能和NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案為：BD；

(2)由分可知，“8”為，故答案為：；

(3)發(fā)生了取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HBr，故答案為：++HBr；

(4)逆合成可由氧化而來，可由水解而來，可由和Br2加成而來，即，故答案為：；

(5)“4”為，能使氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，是苯的二元取代物且有5種H，則2個(gè)取代基必然處于對(duì)位，除了苯環(huán)外還有一個(gè)三元環(huán)且氮原子不與苯環(huán)直接相連，含有N-F鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)有4種，如下： ，故答案為： 。