Question

 (有機化學基礎)蜂膠是一種天然抗癌藥物，一個五六萬只的蜂群一年只能產100多克蜂膠，所以蜂膠又被譽為“紫色黃金”。蜂膠的主要活性成分為咖啡酸苯乙酯，其分子結構如右圖所示(短線表示化學鍵，如單鍵、雙鍵等)，在一定條件下能發(fā)生如下轉化。

請回答下列問題:

(1)咖啡酸苯乙酯的分子式為              .C的結構簡式為             

(2)①A中含氧官能團的名稱為              、              。

  ②A可以發(fā)生的反應是              （填字毋)。

A、  加成反應B、酯化反應C、消去反應D、氧化反應

(3)高分子E的結構簡式是                                                。

(4)C→D發(fā)生反應的反應類型是                                    。

(5)B的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式為      。

a、苯環(huán)上只有兩個取代基b.能發(fā)生銀鏡反應   c、能與氫氧化鈉溶液反應

d、不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應   e、核磁共振氫譜圖中有三組峰

Answer 1

【知識點】有機物的結構和性質，官能團轉化 I2  L6  L7

【答案解析】（1）C₁₇H₁₆O₄；（各2分）

（2）①羧基；（酚）羥基（各1分）②abd（2分）

     ③ + CH₃OH  + H₂O（2分）

 （3）（2分）

  （4）消去反應（1分）

（5）（2分）

 解析：(1)咖啡酸苯乙酯的分子中含有17個碳原子、16個氫原子、4個氧原子，分子式為C₁₇H₁₆O₄，根據(jù)咖啡酸苯乙酯酸性條件下水解得到醇C，知C的結構簡式為

（2)①A是咖啡酸苯乙酯酸性條件下水解得到的酯，結合咖啡酸苯乙酯的分子結構圖知：A中含氧官能團的名稱為羧基和（酚）羥基。

②A中苯環(huán)可以發(fā)生加成反應；羥基或羧基能夠發(fā)生酯化反應；酚羥基可以發(fā)生氧化反應。選abd。(3)D含碳碳雙鍵，通過加聚反應得到高分子E，結構簡式是。

（4)C含醇羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成烯。

(5)B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，能與氫氧化鈉溶液反應說明說明是甲酸酯，不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明沒酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，核磁共振氫譜圖中有三組峰，氫的種類比較少，兩個取代基應該對稱處于對位，按照分析即可寫出。

【思路點撥】本題考查了有機物的結構和性質，官能團轉化。由于給出了咖啡酸苯乙酯的分子結構圖，框圖中涉及的物質很容易推出。