Question

【題目】乙酸桂酯(G)具有風(fēng)仙花香氣味,可用于調(diào)配果味食品香精及日用化妝品香精。一種用芳香烴A合成F的工藝路線如下:

回答下列問(wèn)題:

（1）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。C的名稱是____________

（2）①的“反應(yīng)條件”為________;②的反應(yīng)類型為__________.

（3）F中所含官能團(tuán)的名稱為___________

（4）寫出FG反應(yīng)的化學(xué)方程式___________

（5）F的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的有__種(不考慮立體異構(gòu));①能與FeCl3溶液顯藍(lán)紫色，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含一個(gè)碳碳雙鍵。其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________.

（6）觀察本題合成路線的試劑及條件,利用以上合成路線中的相關(guān)信息，請(qǐng)寫出由HCHO、CH3CHO、制備CH2=CHCH2OOCCH3的合成路線圖。(反應(yīng)物及產(chǎn)物寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 氫氧化鈉溶液、加熱 氧化反應(yīng) 碳碳雙鍵、羥基 9

【解析】有機(jī)物A為甲苯，在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，甲基中的2個(gè)氫原子被2個(gè)氯原子取代，變?yōu)橛袡C(jī)物B，有機(jī)物B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，然后再脫水生成苯甲醛C； 乙醇氧化為乙醛D ，根據(jù)信息Ⅱ，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成芳香烯醛E（），再根據(jù)信息Ⅰ，可知生成有機(jī)物F。

（1）根據(jù)信息Ⅱ，乙醛和苯甲醛在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成芳香烯醛E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C的名稱是苯甲醛；正確答案： ； 苯甲醛。

（2）有機(jī)物有機(jī)物B在氫氧化鈉溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成二氯代芳烴，乙醇氧化為乙醛，發(fā)生氧化反應(yīng)；正確答案：氫氧化鈉溶液、加熱 ；氧化反應(yīng)。

（3）有機(jī)物E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；在NaHB4條件下，發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，生成羥基，F中所含官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、羥基 ；正確答案：碳碳雙鍵、羥基。

（4）

有機(jī)物F為芳香不飽和烯醇，與乙酸酐反應(yīng)取代反應(yīng)生成有機(jī)物G ；

反應(yīng)的化學(xué)方程式；正確答案：。

（5）F的分子式為C9H10O，①能與FeCl3溶液顯藍(lán)紫色，含有酚羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，含一個(gè)碳碳雙鍵；因此滿足條件的有機(jī)物:苯環(huán)上有1個(gè)-OH、1個(gè)–CH=CH-CH3 ，這樣的結(jié)構(gòu)有3種（鄰間對(duì)）；苯環(huán)上有 1個(gè)-OH、1個(gè) -C(CH3)=CH2 ，這樣的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上有1個(gè)-OH、1個(gè)–CH2-CH=CH2 ，這樣的結(jié)構(gòu)有3種，共計(jì)有9種；其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為1:2:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：9；。

（6）由甲醛變?yōu)?個(gè)碳的烯醇，就要根據(jù)信息Ⅱ進(jìn)行甲醛和乙醛的加成和消去反應(yīng)生成烯醛，然后再根據(jù)信息Ⅰ，醛基被還原為羥基，生成烯醇，再根據(jù)流程中給定的信息，醇和乙酸酐反應(yīng)生成不飽和酯CH2=CHCH2OOCCH3，具體流程如下：；正確答案：。