Question

【題目】肉桂酸是香料、化妝品、醫(yī)藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。實驗室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸鈉等原料經(jīng)下列反應(yīng)制取肉桂酸，其中苯甲醛為無色油狀液體。已知：

填空：

Ⅰ.合成：反應(yīng)裝置如圖所示。向三頸燒瓶中先后加入研細(xì)的無水醋酸鈉、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酐，振蕩使之混合均勻。在150~170℃加熱1小時，保持微沸狀態(tài)。

（1）儀器A的名稱為___。

（2）空氣冷凝管的作用是__，該裝置加熱要控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，如果劇烈沸騰，會導(dǎo)致肉桂酸產(chǎn)率降低，可能的原因是__。

（3）不能把無水CH3COONa換成CH3COONa·3H2O的原因是__。

Ⅱ.粗品精制：已知水蒸氣蒸餾是分離提純有機(jī)化合物的重要方法之一，可使待提純的有機(jī)物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達(dá)到分離提純的目的。

將上述反應(yīng)后得到的混合物趁熱倒入圓底燒瓶中，進(jìn)行下列操作：

a.在攪拌下，向反應(yīng)液中加入20mL水

b.再慢慢加入碳酸鈉溶液

c.然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾

d.待燒瓶內(nèi)溶液冷卻至室溫，在攪拌下用加入鹽酸酸化，析出大量晶體，過濾，洗滌，干燥。

（4）飽和Na2CO3溶液的作用有__。水蒸氣蒸餾可除去的雜質(zhì)是__；如何判斷蒸餾終點___。

（5）若得到的肉桂酸晶體產(chǎn)品不純，應(yīng)采用__可得到純度更高的產(chǎn)品。

（6）若最后得到純凈的肉桂酸5.0g，則該反應(yīng)中的產(chǎn)率是__（保留兩位有效數(shù)字）。

Answer 1

【答案】三頸燒瓶 使反應(yīng)物冷凝回流 乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡逆向移動 CH3COONa·3H2O受熱生成水會使乙酸酐水解 將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，溶于水，中和乙酸 苯甲醛 當(dāng)當(dāng)流出液澄清透明不再含有有機(jī)物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束(其他答案合理也行) 重結(jié)晶 75%

【解析】

⑴根據(jù)圖得出該儀器的名稱。

⑵根據(jù)表格各物質(zhì)的沸點可知，反應(yīng)物在這個條件下易揮發(fā)，所以空氣冷凝管作用是使反應(yīng)物冷凝回流，該反應(yīng)在150~170℃的條件下進(jìn)行，在150~170℃時乙酸酐易揮發(fā)，如果劇烈沸騰，乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少。

⑶根據(jù)信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受熱生成水。

⑷飽和Na2CO3溶液的作用除去生成的乙酸，并將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉；水蒸氣蒸餾可除去苯甲醛，當(dāng)流出液澄清透明不再含有有機(jī)物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束。

⑸提高純度可以用重結(jié)晶。

⑹先計算理論上得到肉桂酸的質(zhì)量，再計算產(chǎn)率。

⑴該儀器的名稱為三頸燒瓶；故答案為：三頸燒瓶。

⑵該反應(yīng)在150~170℃的條件下進(jìn)行，根據(jù)表格各物質(zhì)的沸點可知，反應(yīng)物在這個條件下易揮發(fā)，所以空氣冷凝管作用是使反應(yīng)物冷凝回流，使反應(yīng)物充分反應(yīng)，該反應(yīng)在150~170℃的條件下進(jìn)行，在150~170℃時乙酸酐易揮發(fā)，如果劇烈沸騰，乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡逆向移動；故答案為：使反應(yīng)物冷凝回流；乙酸酐蒸出，反應(yīng)物減少，平衡逆向移動。

⑶根據(jù)信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受熱生成水，水會使乙酸酐水解生成乙酸；故答案為：CH3COONa·3H2O受熱生成水會使乙酸酐水解。

⑷飽和Na2CO3溶液的作用除去未反應(yīng)的原料乙酸酐，中和生成的乙酸，并將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，增大它在水中的溶解性；水蒸氣蒸餾可除去苯甲醛，當(dāng)流出液澄清透明不再含有有機(jī)物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束(也可用盛有清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在)；故答案為：將肉桂酸轉(zhuǎn)化為肉桂酸鈉，溶于水，中和乙酸；苯甲醛；當(dāng)流出液澄清透明不再含有有機(jī)物質(zhì)的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結(jié)束(其他答案合理也行)。

⑸提高純度可以用重結(jié)晶；故答案為：重結(jié)晶。

⑹4.8g苯甲醛理論上得到肉桂酸的質(zhì)量為，則產(chǎn)率為；故答案為：75%。