Question

化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

，反應(yīng)①的類型為

 

．
（2）下列有關(guān)E的說(shuō)法正確的是

 

（填序號(hào)）．
①可發(fā)生氧化反應(yīng)   ②催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)    ③可發(fā)生取代反應(yīng)④CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物 ⑤易溶于水
（3）寫出A→B的化學(xué)方程式

 

．寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）有機(jī)物H比G少2個(gè)氫原子，符合以下條件的H的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①遇FeCl₃溶液顯紫色      
②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種
③1mol物質(zhì)最多可消耗4mol Na和3mol NaOH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則反應(yīng)①應(yīng)是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，（4）中反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．（5）中有機(jī)物H比G少2個(gè)氫原子，H的同分異構(gòu)體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知H的不飽和度為4，含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，則含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，含有醇羥基的側(cè)鏈可以為：-CH₂CH₂CH₂OH，-CH₂CH（OH）CH₃，-CH（OH）CH₂CH₃，C（CH₃）₂OH，②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，苯環(huán)含有2種H原子，苯三酚有間苯三酚、連苯三酚、偏苯三酚，再根據(jù)另外側(cè)鏈取代苯環(huán)H原子判斷．

解答： 解：由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與轉(zhuǎn)化關(guān)系，逆推可知C為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCH₂OH，則反應(yīng)①應(yīng)是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B，故C₃H₆為CH₂=CHCH₃，A為CH₂=CHCH₂Cl，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，（4）中反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基，反應(yīng)①是丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，故答案為：羧基；取代反應(yīng)；
（2）E含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，具有酯基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與CH₂=CHCOOCH₂CH₃含有相同的官能團(tuán)種類與數(shù)目，相差1個(gè)CH₂原子團(tuán)，二者互為同系物，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，屬于酯類物質(zhì)，難溶于水，故①③④正確，②⑤錯(cuò)誤，故選：①③④；
（3）A→B的化學(xué)方程式為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl，C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：ClCH₂CH=CH₂+NaOH

△

HOCH₂CH=CH₂+NaCl；CH₂=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₂=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）反應(yīng)E+F→G屬于加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）有機(jī)物H比G少2個(gè)氫原子，H的同分異構(gòu)體符合：①遇FeCl₃溶液顯紫色，具有酚羥基，結(jié)合G的分子式可知H的不飽和度為4，含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵；③1mol物質(zhì)最多可消耗4mol Na和3mol NaOH，則含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，含有醇羥基的側(cè)鏈可以為：-CH₂CH₂CH₂OH，-CH₂CH（OH）CH₃，-CH（OH）CH₂CH₃，C（CH₃）₂OH，②苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，苯環(huán)含有2種H原子，
苯三酚有間苯三酚、連苯三酚、偏苯三酚，間苯三酚有1種H原子，則被醇羥基的側(cè)鏈取代后只有一種2原子，故符合條件的有4種同分異構(gòu)體；
連苯三酚，有2種H原子，被醇羥基的側(cè)鏈取代后，4個(gè)側(cè)鏈相鄰的情況有2種H原子，而不相鄰情況只有1種H原子，故符合條件的有4種同分異構(gòu)體；
偏苯三酚，有3種H原子，被醇羥基的側(cè)鏈取代后，有2種H原子，故有符合條件的有3×4-12種同分異構(gòu)體，
故符合條件的同分異構(gòu)體共有4+4+12=20種，
故答案為：20．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，注意先后書寫苯三酚的同分異構(gòu)體，再利用另外側(cè)鏈取代苯環(huán)氫原子進(jìn)行判斷．