Question

【題目】常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為________。對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是_______。

A．1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng)

D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）D的名稱為___________。

（3）A→B所需試劑為___________；D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是___________。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

（5）F存在多種同分異構(gòu)體。

①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是___________。

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有______種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。（寫出一種即可）

Answer 1

【答案】C13H11NO3C、D對(duì)硝基苯酚濃硝酸和濃硫酸還原C9或或

【解析】

苯和氯氣在氯化鐵的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成A是氯苯，根據(jù)已知信息結(jié)合D生成E的反應(yīng)條件和羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡式可知A生成B是氯苯的硝化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C酸化后轉(zhuǎn)化為D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為。E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成羥苯水楊胺，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。

（1）根據(jù)羥苯水楊胺的結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)式為C13H11NO3；

A、羥苯水楊胺分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)肽鍵，1mol羥苯水楊胺最多和3mol氫氧化鈉反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

B、羥苯水楊胺含有苯環(huán)能發(fā)生硝化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；

C、羥苯水楊胺含有肽鍵能發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；

D、羥苯水楊胺含有苯環(huán)，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；

答案選CD；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，D是對(duì)硝基苯酚；

（3）根據(jù)以上分析可知A→B為硝化反應(yīng)，所需試劑是濃硝酸和濃硫酸；D→E是將硝基還原為氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；

（4）B→C反應(yīng)是氯原子在氫氧化鈉溶液中水解，化學(xué)方程式為；

（5）①質(zhì)譜法是分析離子荷質(zhì)比的方法，可以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量；紅外光譜儀可以確定有機(jī)物中的基團(tuán)；元素分析儀確定元素種類；核磁共振儀可以確定H原子種類；因此F的所有同分異構(gòu)體在一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同的一定是元素分析儀，答案選C；

②F是，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，若含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)醛基，根據(jù)定二移一原則可知，2個(gè)羥基在鄰位有2種異構(gòu)體，2個(gè)羥基在間位有3種異構(gòu)體，2個(gè)羥基在對(duì)位有1種異構(gòu)體，若苯環(huán)有1個(gè)HCOO-和1個(gè)-OH，則有鄰間對(duì)3種異構(gòu)體，共9種；核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或或。