Question

下圖Ⅰ是某芳香族有機(jī)化合物F的分子結(jié)構(gòu)模型（圖中不同形狀的圓球表示不同的原子，連接原子的短線表示單鍵或雙鍵），圖Ⅱ是以烴A為原料合成F的路線．

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，F(xiàn)

 

．
（2）寫出步驟③轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

 

．
（3）步驟④⑤涉及到的反應(yīng)物或條件分別為

 

、

 

．（填寫選項(xiàng)字母）
A．H₂，催化劑，加熱
B．O₂，催化劑，加熱
C．濃硫酸，加熱
D．NaOH醇溶液，加熱
（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種
a．分子內(nèi)含苯環(huán)
b．水解后的產(chǎn)物遇到FeCl₃溶液呈現(xiàn)出紫色
c．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量H₂充分反應(yīng)，最多消耗4mol H₂
d．能夠使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由結(jié)構(gòu)模型可知F為，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，比較E和的結(jié)構(gòu)可知，D為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)結(jié)合A的分子式可知A為，A與溴加成生成B為，B在堿性條件下水解得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得，符合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，據(jù)此答題．

解答： 解：由結(jié)構(gòu)模型可知F為，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E為，比較E和的結(jié)構(gòu)可知，D為，根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)結(jié)合A的分子式可知A為，A與溴加成生成B為，B在堿性條件下水解得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得，符合題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；   
（2）步驟③轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）步驟④為中的醛基氧化成羧基，所以要用O₂，催化劑，加熱，步驟⑤為發(fā)生消去反應(yīng)，所以要用濃硫酸，加熱，
故選B、C；
（4）E為，符合下列條件a．分子內(nèi)含苯環(huán)；b．水解后的產(chǎn)物遇到FeCl₃溶液呈現(xiàn)出紫色，說(shuō)明水解產(chǎn)物有酚羥基；c．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量H₂充分反應(yīng)，最多消耗4mol H₂；d．能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵；符合條件的E的同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)上連有CH₂=CHCOO-，也可以是苯環(huán)上連有HCOO-、-CH=CH₂兩個(gè)基團(tuán)，這樣有鄰間對(duì)三種，所以共有4 種，
故答案為：4；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查，注意根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)模型判斷F的結(jié)構(gòu)，為解答該題的關(guān)鍵，要特別注重有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)的把握．