Question

4．咖啡酸苯乙酯（）是一種天然抗癌藥物．在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化．

請回答下列問題：
（1）A分子中的官能團(tuán)是羧基、碳碳雙鍵、羥基．
（2）E→M的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；B→C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）A的同分異構(gòu)體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有3種．
①苯環(huán)上只有兩個取代基           ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)           ④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C為．D→E發(fā)生消去反應(yīng)，則E為，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為，據(jù)此答題．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式為C₉H₈O₄，則A為，D為．A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B中含碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C為．D→E發(fā)生消去反應(yīng)，則E為，E→M發(fā)生加聚反應(yīng)，則M為．
（1）A為，分子中的官能團(tuán)是：羧基、碳碳雙鍵、羥基，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵、羥基；
（2）E→M的反應(yīng)類型為：加聚反應(yīng)；B→C的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，故答案為：加聚反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）高分子化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
（4）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）A為，A的同分異構(gòu)體符合條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有-CHO；③能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明有-COOH；④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥基，符合這樣的結(jié)構(gòu)有、、，共3種，
故答案為：3．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)、A的分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．