Question

肉桂酸異丁酯 G（）是一種食用香料，主要用于配制具有醋栗、桃、草莓、櫻桃、可可、巧克力等各種香氣濃厚的香精．其中一種合成路線如下：

已知以下信息：
①RCHO+R′CH₂CHO  

一定條件

      
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為

 

，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）B能與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為

 

，反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（4）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的有機(jī)物共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)），其中一種同分異構(gòu)體H的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：2，此種物質(zhì)可經(jīng)過(guò)流程：C

催化劑

H2

I

濃H2SO4

140℃

H制得，寫(xiě)出I

濃H2SO4

140℃

H反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種（不包含E）．
①屬于芳香族化合物
②1mol E與足量新制銀氨溶液反應(yīng)，生成4mol Ag．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，A經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答： 解：A的不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，A經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G（），則A含苯環(huán)，可推知A為，則B為，根據(jù)信息可得B、C反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出用到了乙醛，即C為CH₃CHO，則D為，E為，F(xiàn)為（CH₃）₂CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知，A為，名稱(chēng)為苯甲醇，含有官能團(tuán)為羥基，
故答案為：苯甲醇；羥基；
（2）B能與新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為：+（CH₃）₂CHCH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：+（CH₃）₂CHCH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O；酯化反應(yīng)；
（4）（CH₃）₂CHCH₂OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚．醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右3個(gè)碳（丙基），丙基有2種異構(gòu)，則醚有2種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右2個(gè)碳（均為乙基），醚有1種異構(gòu)體，故共3種，
其中一種同分異構(gòu)體H的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3：2，則H為CH₃CH₂OCH₂CH₃，此種物質(zhì)可經(jīng)過(guò)流程：C

催化劑

H2

I

濃H2SO4

140℃

H制得，I為乙醇，則I

濃H2SO4

140℃

H反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH

濃H2SO4

140℃

CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：3；2CH₃CH₂OH

濃H2SO4

140℃

CH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O；
（5）E為，符合下列條件①屬于芳香族化合物；②1mol E與足量新制銀氨溶液反應(yīng)，生成4mol Ag，說(shuō)明E中有兩個(gè)醛基，這樣的E的同分異構(gòu)體可以是苯上連有兩個(gè)-CHO、一個(gè)CH₃，這樣有6種結(jié)構(gòu)，也可以是-CH₂CHO、-CHO兩個(gè)基團(tuán)，這樣的結(jié)構(gòu)有鄰間對(duì)三種，也可以是苯環(huán)上連有-CH（CH₃）₂，所以共有10 種（不包含E），
故答案為：10；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物的性質(zhì)，充分利用G的結(jié)構(gòu)運(yùn)用正、逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．