Question

已知
從石油分餾產(chǎn)品C₈H₁₈制取二氫茉莉酮酸甲酯（香料）的流程如圖：（備注：E是D的一元取代物）

試回答下列問題：
（1）有關(guān)反應(yīng)的類型：⑤

 

．有關(guān)反應(yīng)的條件：①

 

，②

 

．
（2）有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

，D

 

．完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：E→F

 

，G→H

 

．
（3）B的同分異構(gòu)體有很多，其中含四元碳環(huán)的同分異構(gòu)體共有

 

種，反應(yīng)④可能產(chǎn)生的另一有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，與該物質(zhì)不是同分異構(gòu)體的是

 

．
A、丁二酸      B、乙二酸二甲酯      C、二乙二酸乙二酯     D、甲基丙二酸．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由于與M發(fā)生加成反應(yīng)生成，可推知M為CH₂（COOCH₃）₂，所以可以反推得H為HOOCCH₂COOH，G為OHCCH₂CHO，由題中信息可推得F為，E為，E是D的一元取代物，所以D為，由結(jié)合A→B的條件可反推得B為，所以A為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由于與M發(fā)生加成反應(yīng)生成，可推知M為CH₂（COOCH₃）₂，所以可以反推得H為HOOCCH₂COOH，G為OHCCH₂CHO，由題中信息可推得F為，E為，E是D的一元取代物，所以D為，由結(jié)合A→B的條件可反推得B為，所以A為，

（1）根據(jù)上面的分析可知反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，反應(yīng)①為鹵代烴的堿性水解，所以反應(yīng)條件為NaOH水溶液△，反應(yīng)②為醇羥基氧化成羰基，所以反應(yīng)條件是O₂，催化劑△，
故答案為：加成反應(yīng)； NaOH水溶液△；O₂，催化劑△；
（2）根據(jù)上面的分析可知B為，D為，E→F的反應(yīng)方程式為 +NaOH

醇溶液

△

+NaCl+H₂O，G→H的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；+NaOH

醇溶液

△

+NaCl+H₂O；；
（3）B為，B的同分異構(gòu)體中含四元碳環(huán)的同分異構(gòu)體有-CH₂Cl與四元環(huán)相連，另外-CH₃、-Cl兩個基團(tuán)與四元環(huán)相連，共4種，反應(yīng)④可能產(chǎn)生的另一有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂COOCH₃，它的分子式為C₄H₆O₄，與丁二酸、乙二酸二甲酯、甲基丙二酸都是同分異構(gòu)體，與二乙二酸乙二酯不是同分異構(gòu)體，故選C，
故答案為：4；HOOCCH₂COOCH₃；C．

點評：本題考查有機物的推斷，解題時要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．