Question

【題目】某有機物X（C12H13O6Br）的分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式為

（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）．為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、M都能與NaHCO3溶液反應(yīng)；在X分子結(jié)構(gòu)中，Ⅰ里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。

（1）M的結(jié)構(gòu)簡式是________________。

（2）G分子所含官能團的名稱是_____________________；G不能發(fā)生的反應(yīng)有________（選填序號）。

A．加成反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．取代反應(yīng)

（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是___________________________________________。

（4）F與G互為同分異構(gòu)體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則F的分子結(jié)構(gòu)有________種。

（5）X的分子結(jié)構(gòu)中共有________種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

Answer 1

【答案】 HOOC—COOH 羧基、羥基 A HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O 2 8

【解析】試題分析：由X的結(jié)構(gòu)可知，X分子中有酯基，X與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B和N等3種物質(zhì)。向E的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明E分子中有苯環(huán)和酚羥基，且E是由X分子中結(jié)構(gòu)I部分轉(zhuǎn)化而來；N可與酸反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。由X的分子式為C12H13O6Br，不飽和度為 (2×12+2-13-1)/2 =6，結(jié)合已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)(不飽和度為4)和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵。由題中圖片上的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生連續(xù)氧化生成M，M的分子式為C2H2O4，可知B為乙二醇、D為乙二醛、M為乙二酸，因此II中應(yīng)含有2個碳原子和一個Br，且Br位于鏈端。E苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合有機物X的分子式及已知部分結(jié)構(gòu)可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。綜上所述，X為。

（1）M的結(jié)構(gòu)簡式是HOOC—COOH。

（2）G分子所含官能團是羧基、羥基；G不能發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)，選A。

（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O。

（4）F與G（）互為同分異構(gòu)體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則符合這些條件的F的分子結(jié)構(gòu)可能有和等2種。

（5）由X的分子結(jié)構(gòu)可知，分子中共有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。