Question

【題目】化合物H是藥物合成的一種中間體，可通過以下方法合成：

(1)B中官能團名稱為____________。

(2)G→H的反應(yīng)類型為____________。

(3)已知C的一種同分異構(gòu)體為：，下列說法正確的是________。

a.能發(fā)生酯化反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.l mol該物質(zhì)完全水解產(chǎn)物能消耗3 mol NaOH

d.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2

e.其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(4)中手性碳原子個數(shù)為____________。

(5)E的分子是為C14H17O3N，E經(jīng)還原得到F，寫出E→F的反應(yīng)方程式______________。

(6)已知：①

②苯胺()易被氧化

請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】醚鍵、氨基 取代(或水解) bde 1

【解析】

A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C和發(fā)生去取代反應(yīng)生成D，D在碳酸鉀作用下反應(yīng)生成E()，發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成H。

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，所含有的官能團有醚鍵和氨基；故答案為：醚鍵、氨基。

(2)G在NaOH溶液中水解生成H，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：取代(或水解)。

(3)a. 分子結(jié)構(gòu)中不含有羥基或羧基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，故a錯誤；b．為甲酸酯，含有醛基，則能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故b正確；c．為甲酸苯酯，則該物質(zhì)完全水解產(chǎn)物能消耗2molNaOH溶液，故c錯誤；d．有四種等效氫，且核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2，故d正確；e．的水解產(chǎn)物除甲酸外，另一種產(chǎn)物中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故e正確；綜上所述，答案為：bde。

(4)中手性碳原子為連溴的碳原子，個數(shù)為只有1個；故答案為：1。

(5)E的分子是為C14H17O3N，E經(jīng)還原得到F，實際是E中的羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，因此E→F的反應(yīng)方程式；故答案為：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/07/21/23/8deed40b/SYS202007212349187369747739_DA/SYS202007212349187369747739_DA.001.png" width="356" height="101" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />。

(6)和濃硫酸、濃硝酸反應(yīng)生成，在Pd/C、H2反應(yīng)生成，與(CH3CO)2O在加熱條件下反應(yīng)生成，在酸性高錳酸鉀溶液中氧化生成，其反應(yīng)路程為： ；故答案為： 。