Question

【題目】高分子化合物G()是一種重要的合成聚酯纖維，其合成路線如下：

已知：

①++R2OH

②+R3OH +R2OH

(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，①的反應類型為______________，E中官能團名稱為______________，⑤的反應方程式為______________。

(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體______________(填結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)，遇溶液不變色

②能發(fā)生銀鏡反應

③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1：3：6：6

(3)判斷化合物E中有無手性碳原子，若有，用“*”標出_________。

(4)寫出以1，3-丙二醇和甲醇為原料制備的合成路線(其它試劑任選)___________

Answer 1

【答案】 加成反應 酯基、羧基

【解析】

，由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知，1份乙炔和2份甲醛反應，由于A中碳、氫、氧數(shù)目為1份乙炔和2份甲醛之和，故反應①為加成，A的結(jié)構(gòu)為OHC-CH2-CH2-CHO；,二元醇被氧化為二元羧酸，C為HOOC-CH2-CH2-COOH；C轉(zhuǎn)化為D是C與發(fā)生1:1的酯化反應形成；根據(jù)已知信息①，D到E發(fā)生反應為，最后發(fā)生了已知信息②的反應，F(xiàn)為

。

(1)根據(jù)分析，F為； ，由碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知，1份乙炔和2份甲醛反應，由于A中碳、氫、氧數(shù)目為1份乙炔和2份甲醛之和，故反應①為加成反應；E的結(jié)構(gòu)為，其中的官能團名稱為酯基、羧基；根據(jù)已知反應①，2份在的條件下，發(fā)生成環(huán)反應，形成E和2份的故答案為：

；

(2) E的分子式為C12H16O6， 符合下列條件E的同分異構(gòu)體：①含有苯環(huán)，遇溶液不變色說明其不含酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，則其含醛基；③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為1：3：6：6，說明有四種氫，且數(shù)目分別為1、3、6、6，再根據(jù)E的不飽和度為 =5，而苯環(huán)、醛基不飽和度已經(jīng)符合，那么O只能形成醚鍵，因此，符合條件的為；

(3) 手性碳原子指的是碳原子上連接4個不同的原子團，E中存在手性碳，用星號標記為；

(4) 1，3-丙二醇和甲醇為原料制備，采用逆推法，根據(jù)已知反應①，先要制取，而可通過與2份甲醇酯化得到，1，3-丙二醇在酸性高錳酸鉀的條件下，可氧化成，故答案為：。