Question

【題目】尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，它的一種的合成路線如下：

已知：（易氧化）

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

（2）由C生成D的化學(xué)方程式為_______________，其反應(yīng)類型為___________。

（3）E中的官能團有___________、___________ (填官能團名稱)。

（4）E的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_______種（不含立體異構(gòu)）；

①含有兩個苯環(huán)且兩個苯環(huán)直接相連

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③兩個取代基不在同一苯環(huán)上

其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（5）由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路線如下：

反應(yīng)①的試劑和條件為____________；中間體B的結(jié)構(gòu)簡式為________________；

Answer 1

【答案】+→+NaBr取代反應(yīng)醚鍵氨基9濃硝酸/濃硫酸，加熱

【解析】

F和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成尼美舒利，根據(jù)尼美舒利的結(jié)構(gòu)簡式可以確定F為，根據(jù)尼美舒利及流程圖知，A為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，發(fā)生鄰位取代反應(yīng)生成C，C為，C和苯酚鈉發(fā)生反應(yīng)生成D，D為，發(fā)生還原反應(yīng)生成E，E為。

（1）通過以上分析知，B為，故答案為：；

（2）C為，C和苯酚鈉發(fā)生反應(yīng)生成D為，反應(yīng)方程式為+→+NaBr，為取代反應(yīng)，故答案為：+→+NaBr；取代反應(yīng)；

（3）E為，E中官能團為醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵；氨基；

（4）E為，E的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：①含有兩個苯環(huán)且兩個苯環(huán)直接相連；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，③兩個取代基不在同一苯環(huán)上，另一個取代基為氨基，如果-OH位于苯基的鄰位，則氨基有3種結(jié)構(gòu)；如果-OH位于苯基間位，氨基有3種結(jié)構(gòu)；如果-OH位于苯基對位，氨基有3種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有9種；其中核磁共振氫譜為6組峰，峰面積比為2：2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：9；；

（5）由甲苯為原料可經(jīng)三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，被氧化生成，被還原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，反應(yīng)①的試劑和條件為濃硝酸/濃硫酸，加熱；中間體B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：濃硝酸/濃硫酸，加熱；。