Question

（12分）那格列奈是一種新型的餐時(shí)血糖調(diào)節(jié)劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下：

（1）有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元
素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子， A中含氧官能團(tuán)的名稱為        ；
A的分子式為              。
（2）A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：
① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基   
② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種
③ 取代基上有三種不同的氫
寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________________________
（3）寫出流程中制取D的化學(xué)方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是____________________
（5）（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學(xué)方程式:
___________________________________________________________________________、

Answer 1

該題分兩條線同時(shí)推導(dǎo)，有機(jī)物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個(gè)分子中含有1個(gè)氧原子，可以確定其相對(duì)分子質(zhì)量為74×2=148。有一個(gè)氧，且m（H）：m（C）=1:10，得到其分子式為C₁₀H₁₂O，其不飽和度為5，能與銀氨溶液反應(yīng)，故有一個(gè)苯環(huán)，一個(gè)醛基。另一條線，根據(jù)反應(yīng)直接推導(dǎo)，與甲醇酯化反應(yīng)，生成D，然后與HCl反應(yīng)，中和氨基得到E。最后C+E反應(yīng)為給的第二個(gè)信息。