Question

有機物F商品名稱為“敵稗(Propanil)”，是一種優(yōu)良的水稻除草劑，現通過如圖4-4所示合成路線制備：

圖4-4

已知：

Ⅰ.RXRCNRCOOH(X表示鹵素原子，下同)

Ⅱ.

Ⅲ.當一取代苯繼續(xù)發(fā)生取代反應時，新引進的取代基受到原取代基的影響而取代鄰位、對位或間位。使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基：—CH₃、—NH₂、—X；使新的取代基進入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

請結合上述所給的信息，回答問題：

(1)反應②的條件：____________________________________________________。

(2)有人認為，若將②、③兩步反應順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的。請你指出不妥之處：_____________________________________________________________________。

(3)反應⑤的化學反應方程式：_____________________________________________________。

(4)請你設計DE(C₃H₆O₂)的合成路線。

要求：①合成過程中無機試劑任選，有機原料碳原子不超過2個；②合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

(1) H₂SO₄ (濃)，Δ

(2)所得C的純度不高

(4)CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH